Uji Fitokimia

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

PERCOBAAN 6

Uji Fitokimia

NAMA : RADEN ALIP RAHARJO

STAMBUK : A1C4 08 027

KELOMPOK :

LABORATORIUM PENGEMBANGAN UNIT KIMIA

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS HALUOLEO

KENDARI

2010

Uji Fitokimia

I. Tujuan dan Prinsip Percobaan

A. Tujuan Praktikum

Suatu pendekatan untuk mengetahui golongan kelompok senyawa (alkaloid, triterpenoid, steroid, saponin, flavonoid, tannin, polifenol dan kuinon) yang terkandung pada bagian-bagian tumbuhan (akar, batang, ranting, daun, bunga, biji dan buah).

B. Prinsip Percobaan

Adapun prinsip dari percobaan ini berdasarkan komposisi kandungan tumbuhan yang dimiliki oleh senyawa target yang akan dianalisis. Analisis ini bersifat kulitatif sehingga data yang dihasilkan adalah data kualitatif. Oleh karena itu dengan metode fitokimia dapat diketahui secara kualitatif kandungan kimia, dalam jenis tumbuhan.

II. Teori

Dari hasil penelitian sebelumnya telah dipublikasikan senyawa saponin yang pertamadari daun andong. Jenis saponin yang dikandungnya adalah saponin steroid yang merupakan senyawa mayor ditinjau dari kestabilan busa yang terbentuk (Bogoriani,2001) dan senyawa saponin steroid spirostananol dengan berat 7,5 mg berdasarkan datakromatogram kromatografi cair kinerja tinggi dengan struktur pada atom C25 dan C27 merupakan suatu ikatan rangkap dua (gugus elesometilin) yang mempunyai berat molekul 866 dan golongan senyawa ini mempunyai sifat oksik terhadap Larva Udang (Artenia salina Lich) yang diidentifikasikan berkorelasi positif terhadap senyawa antitumor (Bogoriani, et al., 2007). Saponin merupakan golongan senyawa alam yang rumit, yang mempunyai masa molekul besar, dan kegunaannya luas (Konoshima, et al., 1995; Nakanishi, 1974; Agrawal, 992; Burger, et al., 1998). Pada penelitian ini akan dilakukan isolasi dan identifikasi saponin steroid yang lain dari daun andong (Bogoriani, 2008) 

Piperine adalah suatu senyawa alkaloid yang banyak ditemukan pada tanaman diantanya adalah piper ningrum atau black pepper dan piper longum atau long pepper. Piperine adalah trans-trans stereoisomer dari 1-piperoylpiperidine atau disebut juga (E, E)-1-piperoylpiperidine dan (E, E)-1-[5-(1, 3-benzodioxol-5-y1)-1-oxo-2, 4-pentdienyl] piperidine. Senyawa turunan piperine biasa digunakan sebagai obat antiepilepsirine. Bioaktifitas Piperine telah dilaporkan sebagai anti-inflammatory, antioxidant dan inhibit lipid peroxidation. Senyawa piperine bersifat carcinogenic dan cytotoxic dan dapat mempengaruhi proses reproductive dan memberikan efek negative pada sperma. Senyawa piperine berpotensi sebagai antimicrobial, antiprotozoal, antihelmintic, antihistaminic, non-steroidal anti-inflammatory, muscle-relaxant dan anticancer (Rustanto, 2007) 

Flavonoid mengandung sistem aromatik yang terkonjugasi dan karena itu menunjukkan pita serapan kuat pada daerah spektrum UV dan spektrum tampak. Akhirnya flavonoid umumnya terdapat pada tumbuhan , terikat pada gula sebagai glikosida dan aglikon flavonoid yang mana pun mungkin saja terdapat dalam satu tumbuhan dalam beberapa bentuk kombinasi glikosida. Karena alasan itu, maka dalam menganalisis Flavonoid biasanya lebih baik bila kita memeriksa aglikon yang terdapat dalam ekstrak tumbuhan yang telah dihidrolisis sebelum memperhatikan kerumitan glikosida yang mungkin terdapat dalam ekstrak asal (Harborne, 1967).

Pada tahun 1896, Meyer-Lexikon memberikan batasan alkaloid sebagai berikut : “ Alkaloid terjadi secara karakteristik dalam tumbuhan dan sering dikenal karena aktifitas fisiologisnya. Alkaloid mengandung karbon, hidrogen dan nitrogen, dan pada umumnya mengandung ataom oksigen. Dalam banyak hal, mereka mirip alkali”. Walaupun banyak alkaloid yang merupakan pengecualian dari definisi tersebut, terutama setelah berkembangnya penelitian tentang alkaloid, definisi tersebut masih dapat digunakan (Sastrohamidjojo, 1996).

Menurut Harborne (1987 dalam Abraham 2009:13) fitokimia adalah suatu tehnis analisis kandungan kimia didalam tumbuhan. Analisis ini bersifat kualitatif sehingga data yang dihasilkan adalah data kualitatif. Oleh karena itu dengan metode fitokimia dapat diketahui secara kualitatif kandungan kimia tumbuh dalam suatu jenis tumbuhan. Secara umum kandungan kimia tumbuhan dapat dikelompokan kedalam golongan senyawa alkaloid, saponin, flavanoid, tannin, polifenol dan kuinon. Senyawa-senyawa tersebut tersebar luas didalam tumbuhan. Untuk menentukan senyawa-senyawa tersebut dapat digunakan pereaksi-pereaksi khusus dan spesifik, misalnyaa pereaksi dragendorf, meyer, Wegner, asam pikrat dan pereaksi asam tannat untuk alkaloid. Pereaksi liebermenn-burehard untuk terpenoid, FeCl2 untuk mengidentifikasi flavanoid dan larutan gelatin untuk senyawa tannin. Selama dasawarsa terakhir penelitian mengenai kandungan kimia semakin pesat sehingga manfaat ujifitokimia semakin sangat dibutuhkan dan memberi sumbangan yang sangat bermakna (Abraham, 2010).

III. Metode Praktikum

A. Alat dan bahan yang digunakan

Alat – alat yang digunakan pada praktikum ini adalah

a. Pemanas

b. Tabung reaksi

c. Penjepit tabung reaksi

d. Lumpang

e. Corong pisah

f. Corong

g. Gelas kimia

h. Neraca

Bahan – bahan yang digunakan pada praktikum ini adalah

a. Aquades

b. Air

c. N-heksan

d. Etil asetat

e. Metanol

f. Etanol

g. Asam sulfat

h. Asam klorida

i. Asam asetat

j. Kloroform

k. Eter

l. Amoniak 10%

m. Pereaksi uji fitokimia (HgCl2, KI, Bi(NO3)3, HNO3, logam Mg, Larutan FeCl3, gelatin 10%)

n. Bahan sampel tumbuhan

C. Pembahasan

Fitokimia atau kadang disebut fitonutrien, dalam arti luas adalah segala jenis zat kimia atau nutrien yang diturunkan dari sumber tumbuhan, termasuk sayuran dan buah-buahan. Dalam penggunaan umum, fitokimia memiliki definisi yang lebih sempit. Fitokimia biasanya digunakan untuk merujuk pada senyawa yang ditemukan pada tumbuhan yang tidak dibutuhkan untuk fungsi normal tubuh, tapi memiliki efek yang menguntungkan bagi kesehatan atau memiliki peran aktif bagi pencegahan penyakit. Karenanya, zat-zat ini berbeda dengan apa yang diistilahkan sebagai nutrien dalam pengertian tradisional, yaitu bahwa mereka bukanlah suatu kebutuhan bagi metabolisme normal, dan ketiadaan zat-zat ini tidak akan mengakibatkan penyakit defisiensi, paling tidak, tidak dalam jangka waktu yang normal untuk defisiensi tersebut.

Indonesia merupakan salah satu Negara yang paling kaya akan keanekaragaman hayati dan sumber daya alam dengan beberapa jenis spesies tumbuhan yang dapat dimanfaatkan sebagai sumber obat-obatan dan insektisida. Sumber daya alam hayati dapat berasal dari flora, fauna dan mikroorganisme. Salah satu sumbangan penting dari kekayaan alam flora Indonesia adalah tersedianya senyawa-senyawa bioaktif. Metode yang dapat dipergunakan untuk mencari dan menemukan senyawa bioaktif adalah pendekatan fitofarkologi (Phytopharmacologic approaches) dan pendekatan skrining fitokimia (Phytopharmacologic screening approaches)(Linskens, 1963 dalam Abraham 2007:13).

Pada percobaan ini, uji-uji yang dilakukan yaitu uji alkaloid, uji steroid, triterpenoid, saponin, uji flavanoid dan uji tannin/polifenol. Untuk Uji Tanin dan polifenol, yang digunakan sebagai bahan uji adalah Daun pepaya, Kunyit, dan Daun pecah beling. Sedangkan untuk uji Flavonoid dan uji alkaloid hanya digunakan daun pecah beling. Uji ini dilakukan untuk mencari tahu isi kandungan dari suatu bagian-bagian tubuh tumbuhan yang dapat dimanfaatkan untuk sebagai obat alternatif.

Pada uji yang pertama yakni uji tannin dan polifenol. Sudah dikatakan sebelumnya, uji tanin dan polifenol dilakukan pada sample Daun pepaya, Kunyit, dan daun pecah beling. Untuk menguji keberadaan suatu tannin dan polifenol maka terlebih dahulu sampel dihaluskan. Hal ini bertujuan untuk mnghancurkan dinding sel yang sifatnya kaku sehingga senyawa target (metabolic sekunder) yang berada dalam vakuola mudah diambil. Kemudian sample diekstraksi dengan aquadest dengan bantuan pemanasan untuk melarutkan tannin/polifenol agar terpisah dari bagian tubuh tumbuhan sampel, kemudian disaring. Filtrat yang diperoleh dibagi dalam dua tabung. Tabung reaksi pertama ditambahkan larutan FeCl3 menghasilkan warna hitam yang menandakan (+) tannin/polifenol. Untuk daun pepaya yang telah digerus kemudian ditambahkan dengan larutan FeCl3 2-3 tetes. Setelah penambahan larutan tersebut, warna sampel daun pepaya berubah warna menjadi warna hitam. Hal ini menandakan bahwa dalam dau pepaya terdapat atau + terhadap tanin dan polifenol. Sama halnya dengan sampel Kunyit, Setelah sampel dihaluskan dan di tambahkan dengan larutan FeCl3 maka larutan berubah menjadi warna hitam. Hal ini menandakan bahwa dalam kunyit mengandung tanin dan polifenol. Lain halnya dengan Daun pecah beling, Setelah sampel dihaluskan dan ditambahkan dengan larutan FeCl3 maka larutan berubah warna menjadi warna coklat. Ini membuktikan bahwa dalam Daun pecah beling tidak terdapat senyawa tanin dan polifenol.

Pada uji flavanoid, sampleyang digunakan hanya daun pecah beling. Daun pecah beling dihaluskan dengan tujuan untuk menghancurkan dinding sel yang sifatnya kaku sehingga senyawa targetnya (metabolic sekunder) yang berada dalam vakuola mudah diambil. Sampel diekstraksi dengan methanol kemudian larutan disaring untuk memisahkan filtrate dan residunya. Filtratnya diuapkan sehingga filtratnya menjadi pekat. Setelah diuapkan, filtrate diekstraksi lagi dengan n-heksan agar senyawa-senyawa non polar dibawa ke n-heksan, kemudian disaring untuk memisahkan filtrate dan residunya. Residu diekstraksi dengan etanol 80% dan ditambahkan Logam Mg dan dibagi kedalam dua tabung, tabung pertama ditambahkan 0,5 ml HCl untuk mendeteksi adanya senyawa flavanoid akan bereaksi dengan Mg,setelah penambahan HCl, maka daun pecah beling berubah warna menjadi warna merah muda. Hal ini menandakan bahwa dalam daun pecah beling terdapat senyawa flavonoid.

Pada uji alkaloid ini sample digerus atau dihaluskan tujuannya untuk menghancurkan dinding sel yang sifatnya kaku sehingga senyawa target (metabolit sekunder) yang berada dalam vakuola mudah diambil. Kemudian sample diekstraksi dengan penambahan kloroform dan diaduk perlahan-lahan. Ekstraksi dengan penambahan kloroform bertujuan untuk memutuskan ikatan antara asam tannin dan alkaloid yang terikat secara ionic dimana atom N dari alkaloid berikatan saling stabil dengan gugus hidroksil genolik dari asam tannin. Dengan terputusnya ikatan ini alkaloid akan bebas, sedangkan asam tannin akan terikat oleh kloroform. Sedangkan pengadukan bertujuan untuk memperbanyak kontak yang terjadi antara kloroform dengan bubur target semakin banyak. Hal ini memungkinkan ikatan antara asam tannin dan alkaloid semakin banyak sehingga alkaloid bebas semakin banyak yang terekstraksi. Setelah diekstraksi, larutan ini disaring dan larutannya ditambahkan asam sulfat 2N dan dikocok kuat-kuat. Penambahan asam sulfat 2N ini berfungsi untuk mengikat kembali alkaloid menjadi garam alkaloid agar dapat bereaksi dengan pereaksi-pereaksi logam berat yaitu spesifik untuk alkaloid yang menghasilkan kompleks garam anorganik yang tidak larut sehingga terpisah dengan metabolic sekundernya. Penambahan asam sulfat 2N menyakibatkan larutan terbentuk menjadi dua fase karena adanya perbedaan tingkat kepolaran antara fase aqueous yang polar dan kloroform yang relative kurang polar. Garam alkaloid akan larut pada lapisan atas, sedangkan lapisan kloroform berada pada lapisan paling bawah karena memiliki massa jenis yang lebih besar. Sedangkan pengocokan dengan kuat bertujuan untuk melarutkan senyawa-senyawa pada tiap-tiap lapisan secara tepat dan sempurna. Lapisan atas (lapisan atas sulfat) diuji dengan pereaksi meyer dan pereaksi dragendorf. Pada uji dengan peeaksi meyer larutan menghasilkan endapan putih yang menandakan (+) alkaloid. Pereaksi meyer bertujuan untuk mendeteksi alkaloid, dimana pereaksi ini berikatan dengan alkaloid melalui ikatan koordinasi antara atom N alkaloid dan Hg pereaksi meyer sehingga menghasilkan senyawa kompleks merkuri yang nonpolar mengendap berwarna putih. Reaksi pada uji alkaloid ini dengan pereaksi meyer adalah :

N + KHgI4 Hg-N Putih

Atom N menyumbangkan pasangan electron bebas dan atom Hg sehingga membentuk senyawa kompleks yang mengandung atom N sebagai ligannya.Setelah pengujian dilakukan, pengujian alkaloid ini tidak berhasil. Mungkin dikarenakan oleh larutan asam sulfat yang digunakan merupakan larutan asam sulfat tehnik dan larutan yang seharusnya digunakan adalah larutan kloroform amoniakal akan tetapi pada percobaan ini hanya digunakan larutan kloroform.

V. Simpulan

Berdasarkan hasil percobaan yang telah dilakukan, bahwa pada uji Tanin dan Polifenol untuk bahan uji Daun pepaya, Kunyit, dan daun pecah beling, yang positif terhadap senyawa tanin dan polifenol adalah Daun pepaya dan Kunyit sedangkan Daun pecah beling negatif. Untuk Uji flavonoid, Daun pecah beling Positif mengandung senyawa flavonoid. Dan untuk uji senyawa alkaloid, Daun pecah beling negatif terhadap senyawa alkaloid.

Daftar Pustaka

Abraham. 2010.Penuntun Praktikum Kimia Organik II. Universitas Haluoleo. Kendari

Bogoriani, N.W.2008.Isolasi dan Identifikasi Glikosida Steroid Dari Daun Andong (Cordyline terminalis Kunth). Jurusan Kimia FMIPA Universitas Udayana, Bukit Jimbaran

Harborne, J.B.1967. Metode Fitokimia. ITB. Bandung

Rusnato.2007. isolasi dan Karakterisasi Senyawa Bioaktif Tanaman Ceraken (Croton tiglium L)Sebagai Larvasida Pencegah Demam Berdarah Dengue. Fakultas Teknik Untirta

Sastrohamdjojo, H. 1996. Sintesis Bahan Alam. UGM. Yogyakarta.

Tugas Setelah Praktikum

1. Tuliskan reaksi umum yang terjadi pada:

a. Uji alkaloid

b. Uji steroid

c. Uji flavonoid

d. Uji tannin dan polifenol

2. Pada uji alkaloid, kesimpilan yang akan saudara berikan (+) atau (-). Jika uji dengan pereaksi meyer (+) sementara uji dengan dragendorf (-) ?

Jawab:

1. a. Reaksi umum pada uji alkaloid

2. Pada uji alkaloid dengan menggunakan uji pereaksi meyer (kalium tetraiodo merkurat) dan pereaksi gragendorf (kalium tetraiodo bismulat).

a. Pada uji pereaksi meyer dihasilkan (+) alkaloid, apabila terbentuk endapan putih. Dimana pereaksi meyer bersifat elektrofilik (Hg2+), mengadisi atom C no 2, dimana terlebuh dahulu K2HgI4 terlarut dalam air secara reversibel dengan mensorvasi asam iodida + KI + HgO. Hg2+ dari HgO membentuk kompleks dengan dua molekul kolid sebagai endapan putih.

b. Menggunakan pereaksi dragendrof (kalium tertaiodo bismutat) hasilnya (+) alkaloid apabila terbentuk endapan hijau atau hitam.

Read More

Penentuan Kadar Kafein Dalam Kopi

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

PERCOBAAN 5

Penentuan Kadar Kafein Dalam Kopi

NAMA : RADEN ALIP RAHARJO

STAMBUK : A1C4 08 027

KELOMPOK :



LABORATORIUM PENGEMBANGAN UNIT KIMIA

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS HALUOLEO

KENDARI

2010

Penentuan Kadar Kafein Dalam Kopi

I. Tujuan dan Prinsip Percobaan

A. Tujuan Praktikum

Adapun tujuan dari percobaan ini untuk mengisolasi dan menentukan kadar kafein dalam kopi.

B. Prinsip Percobaan

Prinsip dari percobaan ini adalah berdasarkan tehnik ekstraksi pelarut dengan menggunakan kaidah like disolvent like.

II. Teori

Kafein adalah suatu senyawa organik yang mempunyai nama lain yaitu kafein, tein, atau 1,3,7-trimetilxantin. Kristal kafein dalam air berupa jarum-jarum bercahaya. Bila tidak mengandung air, kafein meleleh pada suhu 234oC – 239oC dan menyublim pada suhu yang lebih rendah. Kafein mudah larut dalam air panas dan kloroform, tetapi sedikit larut dalam air dingin dan alkohol (Abraham, 2010)

Kafeina[3][4], atau lebih populernya kafein, ialah senyawa alkaloid xantina berbentuk kristal dan berasa pahit yang bekerja sebagai obat perangsang psikoaktif dan diuretik ringan[5]. Kafeina ditemukan oleh seorang kimiawan Jerman, Friedrich Ferdinand Runge, pada tahun 1819. Ia menciptakan istilah "kaffein" untuk merujuk pada senyawa kimia pada kopi.[6] Kafeina juga disebut guaranina ketika ditemukan pada guarana, mateina ketika ditemukan pada mate, dan teina ketika ditemukan pada teh. Semua istilah tersebut sama-sama merujuk pada senyawa kimia yang sama. Kafeina dijumpai secara alami pada bahan pangan seperti biji kopi, daun teh, buah kola, guarana, dan maté. Pada tumbuhan, ia berperan sebagai pestisida alami yang melumpuhkan dan mematikan serangga-serangga tertentu yang memakan tanaman tersebut. Ia umumnya dikonsumsi oleh manusia dengan mengekstraksinya dari biji kopi dan daun teh. Kafeina merupakan obat perangsang sistem pusat saraf pada manusia dan dapat mengusir rasa kantuk secara sementara. Minuman yang mengandung kafeina, seperti kopi, teh, dan minuman ringan, sangat digemari. Kafeina merupakan zat psikoaktif yang paling banyak dikonsumsi di dunia. Tidak seperti zat psikoaktif lainnya, kafeina legal dan tidak diatur oleh hukum di hampir seluruh yuridiksi dunia. Di Amerika Utara, 90% orang dewasa mengkonsumsi kafeina setiap hari (Anonim, 2010)

Kopi adalah sejenis minuman yang berasal dari proses pengolahan dan ekstraksi biji tanaman kopi.[2] Kata kopi sendiri berasal dari bahasa Arab qahwah yang berarti kekuatan, karena pada awalnya kopi digunakan sebagai makanan berenergi tinggi.[3] Kata qahwah kembali mengalami perubahan menjadi kahveh yang berasal dari bahasa Turki dan kemudian berubah lagi menjadi koffie dalam bahasa Belanda.[rujukan?] Penggunaan kata koffie segera diserap ke dalam bahasa Indonesia menjadi kata kopi yang dikenal saat ini.[3] Secara umum, terdapat dua jenis biji kopi, yaitu arabika (kualitas terbaik) dan robusta.[4] Sejarah mencatat bahwa penemuan kopi sebagai minuman berkhasiat dan berenergi pertama kali ditemukan oleh Bangsa Etiopia di benua Afrika sekitar 3000 tahun (1000 SM) yang lalu.[5] Kopi kemudian terus berkembang hingga saat ini menjadi salah satu minuman paling populer di dunia yang dikonsumsi oleh berbagai kalangan masyarakat.[rujukan?] Indonesia sendiri telah mampu memproduksi lebih dari 400 ribu ton kopi per tahunnya.[6] Di samping rasa dan aromanya yang menarik, kopi juga dapat menurunkan risiko terkena penyakit kanker, diabetes, batu empedu, dan berbagai penyakit jantung (kardiovaskuler) (Anonim, 2010)

Kafein merupakan jenis alkaloid yang secara alamiah terdapat dalam biji kopi, daun teh, daun mete, biji kola, biji coklat, dan beberapa minuman penyegar. Kafein memiliki berat molekul 194.19 dengan rumus kimia C8H10N8O2 dan pH 6.9 (larutan kafein 1% dalam air). Secara ilmiah, efek langsung dari kafein terhadap kesehatan sebetulnya tidak ada, tetapi yang ada adalah efek tak langsungnya seperti menstimulasi pernafasan dan jantung, serta memberikan efek samping berupa rasa gelisah (neuroses), tidak dapat tidur (insomnia), dan denyut jantung tak berarturan (tachycardia). Dari beberapa literatur, diketahui bahwa kopi dan teh banyak mengandung kafein dibandingkan jenis tanaman lain, karena tanaman kopi dan teh menghasilkan biji kopi dan daun teh dengan sangat cepat, sementara penghancurannya sangat lambat (Hermanto, 2007)

Tapi, di balik kandungan kafein yang lumayan besar itu, kopi sebetulnya memiliki segudang manfaat bagi manusia. Khasiat kopi yang sudah umum dikenal orang sejak dulu adalah mengurangi rasa kantuk dan lelah. “Kafein yang terkandung dalam kopi mampu merangsang sistem saraf pusat, sehingga kita bisa berpikir cemerlang, tidak mengantuk, dan konsentrasi kita terjaga. Ini karena saraf kita terstimulasi,” terang Saptawati Bardosono, pakar gizi dari Universitas Indonesia. Selain itu, senyawa kafein yang tergolong alkaloid itu sebetulnya juga mampu meningkatkan kewaspadaan saraf motorik. Kafein pun menimbulkan perangsangan pada sistem pernafasan dan sistem pembuluh darah dan jantung. Hasilnya, orang yang meminum kopi akan mampu lebih berkonsentrasi dalam melakukan pekerjaannya. Selain itu, orang akan merasa lebih segar setelah meminum kopi. Hal inilah yang membuat banyak orang mengkonsumsi kopi di pagi hari. Namun, teori itu ditentang oleh Profesor Peter Rogers dari Universitas Bristol, Inggris. Menurut penelitian yang dilakukannya, kafein yang terkandung dalam kopi tersebut tidak akan akan memunculkan khasiat-khasiat itu bila orang yang meminumnya sudah terbiasa dengan pengaruh kafein (Anonim, 2008).

III. Metode Praktikum

A. Alat dan bahan yang digunakan

Alat alat yang digunakan pada praktikum ini adalah

a) Labu alas bulat

b) Pendingin

c) Corong pisah

d) Cawan Penguap

e) Gelas kimia

f) Gelas ukur

g) Erlenmeyer

h) Corong Kaca

i) Pemanas

Bahan-bahan yang digunakan pada praktikum ini adalah

a) Kopi

b) Aquades

c) Timbal asetat padat

d) Kloroform

e) Asam nitrat encer

f) Ammonium hidroksida

g) Kertas saring

C. Pembahasan

Kafein merupakan senyawa bahan alam yang tersebar luas dan tergolong dalam senyawa alkaloid, dengan rumus molekul C8H10N4O2, bersifat basa lemah berbentuk serbuk putih yaitu kristal-kristal panjang, rasanya pahit dan memiliki titik leleh sebesar 234-2390C serta menyublin pada temperature 180-2000C. Kafein memiliki berat molekul 194,19 g/mol. Larutan kafein 1% dalam air memiliki pH 6,9. 1 gram kafein akan larut dalam 46 ml air (suhu kamar), 5,5 mL air (800C), 1,5 mL (1000C), 66 mL alcohol (suhu kamar), 22 mL alcohol (600C), 50 mL aseton, 5,5 kloroform, 530 mL eter, 100 mL benzena, dan 22 mL benzene. Kafein merupakan turunan N-metilxantin, turunan N-metilxantin yang ditemukan dalam daun teh, daun mete, biji kola, biji coklat serta dalam buah dari 63 spesies tumbuhan yang tumbuh diseluruh dunia. Kafein ini banyak ditemukan dalam minuman seperti teh, kopi, minuman ringan yang mengandung kola, minuman energi/suplemen, coklat, kakao, obat-obatan dan makanan. Kandungan kafein dalam teh relative lebih besar daripada yang terdapat dalam kopi, namun pemakaian teh dalam minuman ringan pun atau dalam suplemen juga lebih encer bila dibandingkan dengan kopi.

Penentuan kadar kafein dalam kopi, seperti pada percobaan ini yang didasarkan pada distribusi solut dalam hal ini kafein dalam kopi antara dua fasa yaitu fasa organic dan fasa air. Karena kopi dapat larut dengan baik pada air panas, sehingga harus dilarutkan pada air panas yang mendidih. Selanjutnya direfluks selama 25 menit. Fungsi dari refluks ini yaitu agar dapat menghomogenkan kopi dan pelarut dengan waktu yang cukup lama, hal ini karena sifat kafein yang terdapat dalam refluks mudah larut dalam air panas.

Selanjutnya setelah direfluks, campuran tersebut disaring dengan menggunakan corong kedalam Erlenmeyer. Fungsi dari penyaringan ini yaitu agar kafein yang terdapat dalam campuran kopi tadi dapat terpisah dari filtrat atau ampas kopi, sehingga yang didapat dalam larutan kopi adalah kafein. Setelah dingin, campuran tadi kemudian ditetesi oleh larutan timbal asetat setetes demi setetes, sampai membentuk endapan. Fungsi dari penambahan larutan asetat ini yaitu untuk menyendapkan campuran kopi, atau mengendapkan kotoran-kotoran yang terdapat pada filtrat berupa garam-garam dari kafein, seperti albumin, asam-asam, tannin dan sebagainya.

Endapan yang terbentuk, kemudian disaring. Filtrat dimasukan kedalam corong dan ditambahkan 25 mL kloroform. Penambahan kloroform ini berfungsi untuk melarutkan kafein dalam filtrat. Kafein dalam filtrat larut ditandai dengan terbentuknya dua lapisan pada filtrat, dimana lapisan atas merupakan lapisan fasa air yang mengandung sisa garam dan Pb dan lapisan atau fasa organic (lapisan bawah) merupan lapisan yang mengandung kafein dalam kloroform. Setelah kedua larutan tersebut terdistribusi menjadi dua lapisan yang mana larutan kloroform tadi telah mengikat kafein. Terbentuknya dua lapisan tadi disebabkan karena berat jenis antara kedua larutan tersebut berbeda dimana larutan kopi bersifat polar sedangkan pada lapisan bawah yaitu CHCl3 bersifat non polar.

Larutan kopi mempunyai berat jenis yang lebih kecil bila dibandingkan dengan kloroform. Perbedaan berat jenis kedua larutan tersebut menyakibatkan terbentuknya dua lapisan. Dimana lapisan atas adalah larutan kopi, sedangkan lapisan bawah merupakan larutan kloroform (CHCl3). Lapisan bawah yang mengandung kafein ditampung dalam cawan penguap dan lapisan atas dibilas kembali dengan kloroform. Hal ini dimaksudkan agar kafein yang masih ada pada lapisan atas/fasa air larut dan sekaligus memurnikan kafein dari zat-zat pengotornya, sehingga kafein yang diperoleh benar-benar murni. Lapisan tersebut kembali ditampung pada cawan penguap yang sama. Selanjutnya cairan kafein yang diperoleh diuapkan atau disublimasi agar kloroform (fasa organic) menguap. Fungsi dari penambahan CHCl3 ini yaitu untuk mengekstrak kafein. Selanjutnya ditambahkan kembali CHCl3 mempunyai tujuan agar kafein yang berada dalam larutan kopi yang telah dikeluarkan sebelumnya masih bersisa di dalam corong pisah tersebut sehingga untuk mengikatnya kembali maka ditambahkan larutan CHCl3. Cairan yang telah dikeluarkan dari corong pisah tadi kemudian diuapkan di dalam cawan penguap dengan nyala api yang kecil mempunyai tujuan untuk mengantisipasi melelehnya kafein. Proses ekstraksi ini berlangsung atau terjadi proses kesetimbangan setelah dilakukan proses penggocokan, sebab larutan baru dapat dipisahkan setelah larutan tersebut berada dalam keadaan diam. Dalam hal ini corong pisah yang kita gunakan harus diguncang dengan kuat agar kedua larutan terdistribusi dalam dua fase polar dan non polar sehingga pada suhu dan tekanan yang tetap terjadi kesetimbangan kimia. Proses penenangan yang dilakukan dimaksudkan untuk menstabilkan molekul-molekul yang terganggu pada saat dilakukan proses penggocangan atau biasa disebut pengaturan diri sehingga tercapai kesetimbangan kimia, maka terbentuklah dua fasa. Lapisan atas merupakan campuran kopi dengan air sedangkan pada lapisan bawah merupakan larutan kloroform terdapat kafein yang larut didalamnya, sehingga pada lapisan bawah yang diambil dan ditampung pada cawan penguapan. Untuk menghindari adanya kafein yang masih tertinggal pada lapisan atas, maka kembali ditambahkan kloroform yang selanjutnya diekstraksi kembali. Hasilnya kembali ditampung pada cawan penguapan. Hal ini karena sifat dasar dari kafein dapat meleleh pada suhu yang tinggi. Tujuan dari pemberian kertas saring yang digunakan sebagai penutup cawan tadi berguna agar kristal kafein tersebut tidak keluar dari cawan. Bentuk kristal yang didapat dalam percobaan ini adalah kristal yang mempunyai kadar kafein sebasar 2%.

V. Simpulan

Berdasarkan hasil percobaan yang diperoleh dari percobaan ini, maka dapat diperoleh kadar kafein sebesar 2%.

Daftar pustaka

Abraham. 2010. Penuntun Praktikum Kimia Organik II. Laboratorium Pengembangan Unit Kimia, Fakultas Keguruan dan Ilmu Pendidikan,Universitas Haluoleo. Kendari

Hermanto, Sindhu. 2007. Kafein Senyawa Bermanfaat atau Beracunkah. Chem-Is-Try.Org _ Situs Kimia Indonesia _.html

Tugas Setelah Praktikum

1. Apa kegunaan kloroform pada percobaan ini? Dan mengapa pada langkah ke 6 dari cara kerja diatas ditambahkan lagi kloroform!

2. Bagaimana bentuk struktur bentuk kafein yang diperoleh, tuliskan rumus strukturnya!

Jawab

1. Tujuan penambahan kloroform pada percobaan ini adalah untuk mengekstrat kafein dari larutan kopi, pada langkah ke 6 ditambahkan lagi kloroform dengan tujuan agar kafein yang ada dalam larutan kopi diikat kembali setelah dikeluarkan sebelumnya yang masih bersisa didalam corong pisah.

2. Bentuk struktur kafein yang diperoleh yaitu:

Read More

Isolasi Asam Miristat Dalam Biji Pala

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

PERCOBAAN 4

Isolasi Asam Miristat Dalam Biji Pala

NAMA : RADEN ALIP RAHARJO

STAMBUK : A1C4 08 027

KELOMPOK :

LABORATORIUM PENGEMBANGAN UNIT KIMIA

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS HALUOLEO

KENDARI

2010

Isolasi Asam Miristat Dalam Biji Pala

I. Tujuan dan Prinsip Percobaan

A. Tujuan Praktikum

Mengisolasi asam miristat dalam biji pala

B. Prinsip Percobaan

Isolasi asam miristat diawali dengan ekstraksi trimiristin dengan biji pala dengan menggunakan pelarut yang sesuai, setelah didapatkan kristal trimiristin yang sesuai, setelah didapatkan kristal trimiristin yang murni tahap selanjutnya kristal tersebut dihidrolisis dalam suasana basa menghasilkan asam miristat dan gliserol yang kemudian dikristalisasi hingga diperoleh kristal asam miristat.

II. Teori

Isolasi asam miristat diawali dengan ekstraksi trimiristin dengan biji pala dengan menggunakan pelarut yang sesuai, setelah didapatkan kristal trimiristin yang sesuai, setelah didapatkan kristal trimiristin yang murni tahap selanjutnya kristal tersebut dihidrolisis dalam suasana basa menghasilkan asam miristat dan gliserol yang kemudian dikristalisasi hingga diperoleh kristal asam miristat (Abraham, 2010)

Ekstrak A P cruentum tidak diindentifikasi lebih lanjut dengan Kromatografi Gas Spektrometri Massa karena pada pengujian aktivitas antibakteri tidak menimbulkan zona hambatan terhadap bakteri indikator yang diujikan. Hasil identifikasi ekstrak B P. Cruentum dengan Kromatografi Gas Spektrometri Massa menunjukkan bahwa terdapat 8 senyawa yaitu: Metil tetradekanoat (asam miristat), Metil pentadekanoat, Metil heksadekanoat (asam palmitat), Metil 7,10,13- heksadekatrienoat, Metil 5,8,11,14-eikosatetraenoat (asam arakidonat), Metil 9,12-oktadekadienoat (asam linoleat), Metil 9,12,15-oktadekatrienoat (asam linolenat) dan 14- Beta-H-Pregna. Komponen terbesar dalam ekstrak B P. Cruentum adalah Metil heksadekanoat (asam palmitat) sebanyak 41,15%. Senyawa asam lemak yang terdeteksi berupa metil ester asam lemak karena pada saat identifikasi dengan KGSM hasil ekstrak diubah menjadi bentuk metil ester asam lemak (Kusmiyati, 2006)

Banyak asam karboksilat rantai lurusmula-mula dipisahkan dari lemak sehingga dijuluki asam lemak. Asam propionat yaitu asam dengan tiga karbon, secara harfiah berarti ‘asam lemak pertama’ (Yunani : Protos = pertama; pion = Lemak). Asam berkarbon emapt atau asam butirat diperoleh dari lemak mentega (Yunani = Butyrum = Mentega). Anggota deret asam karboksilat alifatik yang berbobot molekul rendah tidak berwarna dan mudah menguap. Baunya tajam dan tak sedap.Bau mentega tengink dan bau kaki kotor ditimbulkan oleh asam butirat (Matta, 1992)

Pala (Myristica fragrans) merupakan tumbuhan berupa pohon yang berasal dari kepulauan Banda, Maluku. Akibat nilainya yang tinggi sebagai rempah-rempah, buah dan biji pala telah menjadi komoditi perdagangan yang penting sejak masa Romawi. Pala disebut-sebut dalam ensiklopedia karya Plinius "Si Tua". Semenjak zaman eksplorasi Eropa pala tersebar luas di daerah tropika lain seperti Mauritius dan Karibia (Pulau Grenada). Istilah pala juga dipakai untuk biji pala yang diperdagangkan. Tumbuhan ini berumah dua (dioecious) sehingga dikenal pohon jantan dan pohon betina. Daunnya berbentuk elips langsing. Buahnya berbentuk lonjong seperti lemon, berwarna kuning, berdaging dan beraroma khas karena mengandung minyak atsiri pada daging buahnya. Bila masak, kulit dan daging buah membuka dan biji akan terlihat terbungkus fuli yang berwarna merah. Satu buah menghasilkan satu biji berwarna coklat. Pala dipanen biji, salut bijinya (arillus), dan daging buahnya. Dalam perdagangan, salut biji pala dinamakan fuli, atau dalam bahasa Inggris disebut mace, dalam istilah farmasi disebut myristicae arillus atau macis). Daging buah pala dinamakan myristicae fructus cortex. Panen pertama dilakukan 7 sampai 9 tahun setelah pohonnya ditanam dan mencapai kemampuan produksi maksimum setelah 25 tahun. Tumbuhnya dapat mencapai 20m dan usianya bisa mencapai ratusan tahun (Anonim, 2010)

Asam lemak tidak lain adalah asam alkanoat atau asam karboksilat dengan rumus kimia R-COOH or R-CO2H. Contoh yang cukup sederhana misalnya adalah H-COOH yang adalah asam format, H3C-COOH yang adalah asam asetat, H5C2-COOH yang adalah asam propionat, H7C3-COOH yang adalah asam butirat dan seterusnya mengikuti gugus alkil yang mempunyai ikatan valensi tunggal, sehingga membentuk rumus bangun alkana. Karena berguna dalam mengenal ciri-cirinya, asam lemak dibedakan menjadi asam lemak jenuh dan asam lemak tak jenuh. Asam lemak jenuh hanya memiliki ikatan tunggal di antara atom-atom karbon penyusunnya, sementara asam lemak tak jenuh memiliki paling sedikit satu ikatan ganda di antara atom-atom karbon penyusunnya. Asam lemak merupakan asam lemah, dan dalam air terdisosiasi sebagian. Umumnya berfase cair atau padat pada suhu ruang (27° Celsius). Semakin panjang rantai C penyusunnya, semakin mudah membeku dan juga semakin sukar larut. Asam lemak jenuh bersifat lebih stabil (tidak mudah bereaksi) daripada asam lemak tak jenuh. Ikatan ganda pada asam lemak tak jenuh mudah bereaksi dengan oksigen (mudah teroksidasi). Karena itu, dikenal istilah bilangan oksidasi bagi asam lemak (Anonim, 2010)

.

III. Metode Praktikum

A. Alat dan bahan yang digunakan

Alat alat yang digunakan pada praktikum ini adalah

a) Sokhlet

b) Gelas ukur

c) Gelas Kimia

d) Erlenmeyer

e) Corong

f) Corong Buchner

g) Mortal

h) Bunsen

i) Termometer

j) Alat Refluks

Bahan-bahan yang digunakan pada praktikum ini adalah

a) Biji Pala

b) Benzena

c) Eter

d) Aseton

e) Kertas saring

f) Es batu

C. Pembahasan

Hasil analisis Collin dan Hilditch menunjukkan bahwa biji pala mengandung 73% gliserida jenuh yang terdiri atas komponen-komponen asam lemak dengan persentase asam miristat sekitar 86,6% dari keseluruhan asam lemak. Sehingga mereka menyimpulkan bahwa senyawa gliseria, dalam hal ini trimiristin terdapat dalam jumlah atau proporsi yang sama dengan asam miristat.

Trimiristin adalah suatu gliserida, yakni ester yang terbentuk dari gliserol dan asam miristat. Trimiristin atau disebut juga gliserol trimiristat, merupakan suatu kristal polimorf dengan rumus molekul:

Larut dalam benzena, kloroform, etanol, dan terutama dalam eter.

Nama lain dari asam miristat adalah tetradekanoat, wujudnya berupa kristal putih agak berminyak dengan rumus molekul : CH3(CH2)12COOH. Titik leleh 54,4 oC. Sifat kelarutannya tersebut dimanfaatkan untuk mengkristalkan asam miristat dari hasil hidrolisis trimiristin. Asam miristat dapat digunakan sebagai bahan baku sabun, kosmetik, parfum dan untuk ester sintesis untuk obat bius dan aditif bahan makanan.

Pada percobaan ini, yakni isolasi asam miristat dalam biji pala dengan menggunakan metode ekstraksi soxlet trimiristin memakai biji pala dengan benzena sebagai pelarut. Digunakan benzena sebagai pelarut sebab asam miristat bersifat non polar sehingga mudah larut dalam pelarut non polar yaitu benzena. Menurut Ketaren kelarutan minyak atau lemak dalam suatu pelarut ditentukan oleh sifat polaritas asam lemaknya, asam lemak yang bersifat polar cenderung larut dalam pelarut polar, sedangkan asam lemak non polar larut dalam pelarut non polar. Trimiristin dan benzena diekstraksi dengan alat soxlet selama 2-3 jam. Larutan hasil ekstraksi yang dihasilkan berupa minyak kemudian ditambahkan dengan aseton (sambil tetap dipanaskan) agar reaksi yang berlangsung itu lebih cepat pada keadaan panas. Pelarut dipanaskan agar minyak dalam biji pala dapat keluar. Penambahan aseton ini berfungsi untuk memisahkan benzena dan trimiristin yang dapat membentuk gugus ester atau ikatan ester yang membentuk kristal trimiristat.

Pada tahap hidrolisis trimiristat bertujuan agar kristal trimiristat berada dalam suasana basa, sebab kristal trimiristat harus berada dalam suasana basa sehingga menghasilkan asam miristat dan gliserol kemudian ditambahkan dengan NaOH dan aseton. Penambahan aseton ini untuk mencegah terjadinya reaksi penyabunan karena ketika ditambahkan dengan NaOH akan bereaksi dengan trimiristin membentuk sabun. Reaksi penyabunan ini merupakan suatu hidrolisis alkali dari lemak menghasilkan gliserol dan garam dari asam-asam lemak (asam karboksilat) yang disebut sabun. Penyabunan disebut juga dengan saponifikasi. Sabun adalah garam logam alkali dan asam-asam lemak yang mengandung garam C16 dan C18 namun juga dapat mengandung beberapa karboksilat dengan bobot atom lebih rendah. Suatu karbon mengandung suatu rantai hidrokarbon panjang plus ujung ion. Bagian hidrokarbon dari molekul ini bersifat hidrofobik dan larut dalam zat-zat non polar sedangkan ujung ion bersifat hidrofilik dan larut dalam air. Karena adanya rantai hidrokarbon, sebuah molekul sabun tidaklah benar- benar larut dalam air namun sabun mudah tersuspensi dalam air karena membentuk misel yakni segerombolan molekul sabun yang rantai karbonnya mengelompok dan ujung-ujung ionnya menghadap ke air. Selanjutnya direfluks dengan tujuan agar terjadi penambahan energi aktivasi sehingga mekanisme pembentukan kristal miristat tersebut itu dapat berjalan. Penilaian mutu minyak atsiri umumnya dilakukan dengan menentukan sifat-sifat kimia, sifat khusus suatu minyak dan beberapa macam pengujian pemalsuan secara kualitatif. Sifat fisika kimia minyak pala sangat bervariasi dan tergantung pada asal daerah, jenis, umur dan mutu biji pala serta cara pengolahannya. Penambahan air dan HCl setelah proses refluks ini untuk mendapatkan kristal asam miristat yang berupa zat padat berwarna putih. Setelah diperoleh kristalnya, maka dihitung rendemennya dan diperoleh sebesar 88 %.Sehingga kadar asam miristat dalam biji pala ini sangat banyak.

V. Simpulan

Adapun kesimpulan yang dapat diambil dari percobaan ini bahwa isolasi asam miristat dengan menggunakan biji pala diawali dengan ekstraksi trimiristin yang kemudian dihidrolisis dalam suasana basa menghasilkan asam miristat dan dikristalisasi sehingga diperoleh kristal asam miristat dan diperoleh rendemen sebesar 88%.

Daftar pustaka

Anonim. 2010. Pala. http://www.wikipedia.com/question/ Isolasi asam Miristat/Pala.htm. diakses 30 juni 2010

............... 2010. http://www.wikipedia.com/question/ Asam_lemak.htm. diakses 30 juni 2010

Abraham. 2010. Penuntun Praktikum Kimia Organik II. Laboratorium Pengembangan Unit Kimia, Fakultas Keguruan dan Ilmu Pendidikan,Universitas Haluoleo. Kendari

Kusmiyati. 2006. Uji Aktivitas Senyawa Antibakteri dari Mikroalga Porphyridium cruentum. Pusat Penelitian Bioteknologi, Lembaga Ilmu Pengetahuan Indonesia (LIPI), Cibinong

Wilbraham and Matta. 1992. Kimia Organik dan Hayati. ITB. Bandung

Read More

IDENTIFIKASI ALDEHID DAN KETON

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

PERCOBAAN 3

IDENTIFIKASI ALDEHID DAN KETON

NAMA : RADEN ALIP RAHARJO

STAMBUK : A1C4 08 027

KELOMPOK :

LABORATORIUM PENGEMBANGAN UNIT KIMIA

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS HALUOLEO

KENDARI

2010

I. Tujuan dan Prinsip Percobaan

A. Tujuan Praktikum

Tujuan dari percobaan ini adalah mengetahui teknik identifikasi senyawa aldehid dan keton

B. Prinsip Percobaan

Prinsip percobaan kali ini adalah identifikasi aldehid dan keton yang memiliki gugus karbonil didasarkan pada test pereaksi 2,4 dinitrofenilhidrasin yang ditandai dengan endapan berwarna kuning atau merah

II. Teori

Sebagian besar komponen-komponen flavor yang terbentuk melalui reaksi-reaksi Mailard adalah dari golongan aldehida, keton, diketon dan asam-asam lemak rantai pendek. Selain itu, senyawa-senyawa heterosiklik yang mengandung nitrogen, sulfur atau kombinasi keduanya juga berkontribusi dalam pembentukan flavor dari bahan organik yang mengalami reaksi-reaksi pencoklatan. Namun, pembentukan flavor dari golongan aldehida, keton, alkohol, ester dan asam-asam dari komponen lemak-minyak dalam bahan organik tanaman, secara alami mungkin saja dapat terjadi terutama selama penyimpanan, melalui reaksi hydroxyacid cleavage membentuk senyawa-senyawa lakton, atau reaksi beta oksidasi dan/atau reaksi oksidasi yang dikatalisis oleh lipoksigenase (Yasni, 2003)

Keton adalah senyawa-senyawa sederhana yang mengandung sebuah gugus karbonil sebuah ikatan rangkap C=O. Keton termasuk senyawa yang sederhana jika ditinjau berdasarkan tidak adanya gugus-gugus reaktif yang lain seperti –OH atau -Cl yang terikat langsung pada atom karbon di gugus karbonil - seperti yang bisa ditemukan misalnya pada asam-asam karboksilat yang mengandung gugus - COOH. Contoh-contoh keton. Pada keton, gugus karbonil memiliki dua gugus hidrokarbo yang terikat padanya. Sekali lagi, gugus tersebut bisa berupa gugus alkil atau gugus yang mengandung cincin benzen. Disini kita hanya akan berfokus pada keton yang mengandung gugus alkil untuk menyederhanakan pembahasan (Novan, 2008)

Aldehida dan keton bereaksi dengan berbagai senyawa, tetapi pada umumnya aldehida lebih reakstif dibandingkan dengan keton. Kimiawan memanfaatkan kemudahan oksidasi aldehida dengan mengembangkan beberapa uji untuk mendeteksi gugus fungsi ini. Hasilnya mudah dilihat. Uji yang paling banyak digunakan untuk deteksi aldehida adalah uji Tollens, Benedict, dan Fehling (Matta,1992)

Aldehid dan keton merupakan kelompok senyawa yang memiliki gugus karbonil. Identifikasi secara umum dapat dilakukan dengan test reaksi 2,4-dinitrofenilhidrasin. Reaksi ini menunjukkan positif untuk gugus karbonil senyawa aldehid maupun keton dengan terbentuknya senyawa 2,4-dinitrofenihidrasin berupa endapan berwarna kuning/merah (Abraham, 2010)

Sejak kita sudah melihat di teori bagaimana suatu nucleophile menyerang suatu carbonyl kelompok, let’s kembali untuk reaksi yang riil dengan mana kita memulai bab ini: cyanohydrin formasi dari suatu carbonyl campuran dan sianida sodium. Sianida berisi sp yang hybridized C dan N atom, dan yang HOMO nya adalah suatu sp orbital pada atas karbon. Reaksi adalah suatu reaksi penambahan nucleophilic khas bagi suatu carbonyl menggolongkan: elektron memasangkan dari HOMO dari CN– ( suatu sp yang orbital pada [atas] karbon) pindah ke C=Oð* orbital; elektron dari C=Oð gerak orbital ke atas atom oksigen. Reaksi pada umumnya dilaksanakan di hadapan cuka, yang mana protonates menghasilkan alkoxide untuk memberi kelompok hidroksit dari golongan fungsional gabungan mengenal sebagai suatu cyanohydrin. Reaksi bekerja dengan kedua-duanya ketones dan aldehid (Clayden, 2001)

III. Metode Praktikum

A. Alat dan bahan yang digunakan

Alat alat yang digunakan pada praktikum ini adalah

a) Tabung reaksi

b) Pipet tetes

c) Gelas ukur

d) Corong

e) Penangas air

Bahan-bahan yang digunakan pada praktikum ini adalah

a) Larutan uji (aldehid, keton, dan senyawaa organik lain yang tidak memiliki gugus karbonil)

b) Etanol 95%

c) Asam sulfat pekat

d) Ammonium hidroksida encer

e) Larutan perak nirat

f) Larutan NaOH 10%

g) 2,4-dinitrofenilhidrasin

h) Aquades

i) Kertas saring

C. Pembahasan

Gugus karbonil ialah satu atom karbon dan satu atom oksigen yang dihubungkan dengan ikatan ganda dua. Gugus ini merupakan salah satu gugus fungsi yang paling banyak terdapat di alam. Aldehida adalah senyawa karbonil yang karbon karbonilnya (karbon yang terikat pada oksigen) selalu berikatan dengan paling sedikit satu hidrogen. Sedangkan keton adalah senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon lain. Karena keduanya menggandung gugus karbonil, sifat kimia aldehid dan keton hampir serupa. Baik aldehid dan keton sangat reaktif, tetapi aldehida lebih reaktif dibandingkan dengan keton. Aldehida dan keton dapat membentuk ikatan hidrogen antar molekul. Titik didihnya lebih rendah dibandingkan dengan alkohol karena tidak terdapat gugus hidroksil (-OH) pada aldehida dan keton Percobaan yang dilakukan pada praktikum kali ini adalah identifikasi senyawa Aldehid dan Keton yang bertujuan untuk mempelajari dan memperkenalkan salah satu metode identifikasi senyawa berdasarkan perbedaan gugus fungsi serta identifikasi secara kimia senyawa yang termasuk dalam golongan aldehid maupun keton. Percobaan dilakukan dengan dua tahap, yaitu pada tahap pertama uji senyawa aldehid dan keton menggunakan pereaksi 2,4-dinitrofenilhidrasin, yang kedua adalah uji senyawa aldehid dan keton dengan metode uji tollens. Hal yang dilakukan pertama kali dalam percobaan ini yaitu menguji pereaksi 2,4-dinitrofenilhidrasin dengan menggunakan asam sulfat (H2SO4) pekat yang bertujuan untuk melarutkan pereaksi 2,4-dinitrofenilhidrasin dimana kita ketahui bahwa asam bersifat korosif sehingga mampu melarutkan 2,4-dinitrofenilhidrasin. Pereaksi 2,4-dinitrofenilhidrasin perlu dilarutkan sebab aldehid dan keton cenderung berwujud cairan bila massa molekulnya rendah. Selain itu juga dilakukan penambahan aquades. Aquades di sini berfungsi sebagai katalis saja yakni membantu asam sulfat pekat untuk melarutkan 2,4-dinitrofenilhidrasin. Yang menghasilkan warna orange atau kuning kemerahan yang merupakan warna dari pereaksi 2,4-dinitrofenilhidrasin.

Langkah selanjutnya dilakukan penambahan etanol, sehingga terbentuk endapan orange. Endapan yang timbul akibat penambahan etanol disebabkan karena di dalam larutan tersebut terdapat asam sulfat. Etanol bersifat basa karena mempunyai gugus hidroksil (-OH) sehingga pada saat ditambahkan dengan larutan yang bersifat asam, maka akan terbentuk endapan dalam hal ini endapan garam, yang memiliki warna orange karena dalam larutan tersebut terdapat 2,4-dinitrofenilhidrasin yang memilki warna orange.

Setelah itu dilakukan pengujian terhadap beberapa sampel. Sampel pada pengujian ini berjumlah 5 sampel. Pengujian ini bertujuan untuk mengetahui sampel mana yang menggandung gugus karbonil ( C=O). Sejalan dengan tujuan tersebut, untuk mengetahui apakah dalam sampel tersebut terdapat gugus karbonil, maka larutan sampel tersebut diuji dengan menggunakan pereaksi 2,4-dinitrofenilhidrasin dengan sedikit bantuan aquades (H2O). Penambahan aquades (H2O) akan menambah jumlah proton pada oksigen yang negatif. Penambahan jumlah proton pada oksigen ini dapat dijelaskan dengan menggunakan konsep serangan terhadap gugus karbonil baik itu elktrofil maupun nukleofil. Dalam pembahasan ini dianggap bahwa air memiliki muatan positif yang berasal dari H+ dan memiliki muatan negatif yang berasal dari OH-. Nukleofil dalam hal ini OH- menyerang atom karbon (C) pada ikatan ganda dua karbon-oksigen. Serangan OH- terhadap karbon disebabkan karena karbon mempunyai muatan positif parsial, karena elektron lebih tertarik pada atom oksigen, sebab oksigen memiliki keelektonegatifan yang lebih tinggi dibandingkan dengan karbon ( C ).

Pengujian selanjutnya adalah dengan uji tollen, dimana ion kompleks perak ammonia direduksi oleh aldehid menjadi logam perak. Hal ini ditunjukkan dengan adanya cermin perak yang mengendap pada permukaan sebagai cermin dalam reaksi senyawa aldehid, formaldehid dan glukosa. Penambahan Amonia encer dalam uji menggunakan tollen dimaksudkan untuk diperoleh komplek Cu sebab perak hidroksida tidak larut dalam air, jadi ion perak harus dikomplek dulu oleh ammonia dalam suasana basa agar tetap larut. Reaksi pembentukan cermin perak adalah

RCHO + 2Ag(NH3)2+ + 2HO- 2Ag + RCOO- + H2O + NH4+ + NH3

cermin perak

V. Simpulan

Simpulan pada percobaan ini adalah bahwa Aldehid dan keton merupakan senyawa yang memiliki gugus karbonil. Identifikasi aldehid dan keton dapat dilakukan dengan test reaksi 2,4-dinitrofenilhidrasin, yang berupa endapan berwarna kuning/merah. Test pereaksi tollen digunakan untuk membedakan aldehid dengan keton, yang menghasilkan endapan perak sebagai cermin.

RCHO + 2Ag(NH3)2+ + 2HO- 2Ag + RCOO- + H2O + NH4+ + NH3

cermin perak

Daftar Pustaka

Abraham. 2010. Penuntun Praktikum Kimia Organik II. Laboratorium Pengembangan Unit Kimia, Fakultas Keguruan dan Ilmu Pendidikan,Universitas Haluoleo. Kendari
Clayden. J. 2001. Organic Chemistry. McGraw-Hill. Sydney

Yasni, Sedarnawati. 2003. Isolasi dan Identifikasi Komponen Volatil Biji Atung (Parinarium glaberrimum Hassk). Kampus IPB Darmaga. Bogor

Prihasa, Novan. 2008 Makalah Kimia Organik Mengenal Keton dan Aplikasinya.Universitas Sultan Ageng Tirtayasa. Banten

Wilbraham and Matta. 1992. Kimia Organik dan Hayati. ITB. Bandung

Read More

PEMBUATAN ETIL ASETAT

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

PERCOBAAN2

PEMBUATAN ETIL ASETAT

NAMA : RADEN ALIP RAHARJO

STAMBUK : A1C4 08 027

KELOMPOK :

LABORATORIUM PENGEMBANGAN UNIT KIMIA

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS HALUOLEO

KENDARI

2010

PEMBUATAN ETIL ASETAT

I. Tujuan dan Prinsip Percobaan

A. Tujuan Praktikum

Membuat etil asetat (etil etanoat)

B. Prinsip Percobaan

Etil asetat dibuat dengan melalui esterifikasi etanol dengan asam asetat. etil asetat diperoleh dengan berdasarkan pada titik didihnya melalui proses destilasi, dimana etil asetat diperoleh pada suhu 74-79 oC

II. Teori

Untuk memberikan bukti yang lebih nyata tentang pengaruh belimbing wuluh (Averrhoa bilimbi L.) terhadap penurunan kadar gula darah, maka dilakukan penelitian terhadap efek penurunan kadar glukosa darah dari ekstrak etil asetat daun belimbing wuluh. Etil asetat adalah senyawa yang berwujud cairan, tak berwarna dengan bau khas (Anonim, 1979). Penggunaan penyari etil asetat diharapkan agar kandungan zat aktif pada daun belimbing wuluh yang bersifat semi polar akan terbawa masuk kedalam ekstrak etil asetat, dengan demikian akan diperoleh senyawa kimia yang bersifat semi polar yang mempunyai aktivitas farmakologi sebagai antidiabetes (yuliatiningrum, 2008)

Pembuatan etil asetat secara niaga dari asam asetat dan etanol meliputi penyulingan ester bretitik didih rendah (titik didih= 77oC) begitu ester ini terbentuk dari reaksi. Hasil sulingan sebenarnya adalah merupaka azeotron – tiga (uatu campuran yang tetap mendidih pada suhu tetap) mendidih pada suhu 70oC dan terdiri atas 83% etil asetat, 8% etanol dan air 9%. Kedua komponen yang disebut terakhir mudah diambil dengan proses ekstraksi, dan etanolnya didaur kembali untuk pengesteran lebih lanjut (Pine, 1988)

Etil etanoat C4H8O2 merupakan senyawa organik berwujud cair, tidak berwarna dan titik didih 770C, indeks bias 1,372, berbau wangi (aroma), mudah menguap. Dalam kehidupan sehari-hari etil asetat berfungsi sebagai aroma makanan (essence) dan pelarut senyawa organik. Etil etanoat/etil asetat dibuat melalui rekasi esterifikasi senyawa asam asetat dengan alkohol pada suasana asam dan dipanaskan (Abraham, 2010).

Senyawaan yang dapat dianggap diturunkan dari asam karboksilat dengan menggantikan hidrogen darigugus hidroksilnya dengan suatu gugus hidrokarbon disebut Ester. Agaknya ester yang paling lazim adalah etil asetat CH3CO2CH2CH3, suatu pelarut yang lazim digunakan dalam banyak pelarut.Etil asetat dan ester lain dengan sepuluh karbon atau kurang merupakan cairan yang mudah menguap dengan bau enak mirip buah-buahan (Hart, 1990)

Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang menggandung gugus –CO2R dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dan suatu alkohol, suatu reaksi yang disebut reaksi esterifikasi. Esterifikasi berkataliskan asam dan meru[akan reaksi yang reversibel (Carey, 1993)

III. Metode Praktikum

A. Alat dan bahan yang digunakan

Alat alat yang digunakan pada praktikum ini adalah

a) Labu alas bulat 250 ml

b) Pendingin air untuk refluks

c) Pendingin Liebig

d) Corong pisah 250 ml

e) Gelas piala 200 ml, Erlenmeyer 250 ml

f) Corong

g) Labu destilasi 100 ml

h) Termometer

Bahan-bahan yang digunakan pada praktikum ini adalah

a. Etanol 50 ml

b. Asam sulfat pekat 10 ml

c. Asam asetat glasial 50 ml

d. Kalsium klorida anhidrous 25 gram

e. Karbon aktif

f. Natrium karbonat 30%

C. Pembahasan

Asam karboksilat dapat diubah menjadi turunan-turunannya, yaitu dengan mengganti bagian hidroksil dari gugus karboksil dengan macam-macam gugus. Salah satu turunan dari asam karboksilat yang dibahas dalam percobaan ini adalah ester yaitu senyawa yang diturunkan dari asam dengan mengganti gugus OH dengan gugus OR. Dalam percobaan ini, senyawa ester yaitu etil asetat disintesis dengan berdasarkan reaksi esterifikasi. Reaksi ini merupakan reaksi substitusi nukleofilik bimolekuler (SN2) yaitu suatu reaksi yang serentak karena reaksi pemutusan ikatan yang lama dan pembentukkan ikatan yang baru terjadi secara bersamaan.

Senyawa etil asetat yang dibuat dalam percobaan ini adalah ester dari etanol dan asam asetat, dengan wujud berupa cairan tak berwarna dan memiliki aroma khas. Esterifikasi pada dasarnya adalah reaksi yang bersifat reversibel (dapat balik) karena ketika asam karboksilat yaitu asam asetat dan alkohol yaitu etanol dipanaskan untuk bereaksi maka akan terjadi reaksi kesetimbangan antara ester dan air. Artinya bahwa ester dan air yang terbentuk dapat kembali menghasilkan reaktan-reaktannya yaitu asam asetat maupun etanol. Oleh karena itu, untuk memperoleh hasil reaksi yang banyak maka diusahakan agar reaksi cenderung bergeser ke arah produk yaitu dengan cara reaktan dibuat berlebih yang dalam percobaan ini etanol dibuat berlebih ketika direaksikan dengan asam asetat.

Pada percobaan pembuatan etil etanoat ini, mula-mula gugus karbonil asam asetat diprotonasi oleh katalis asam (gugus H+). Dimana pada percobaan ini di gunakan H2SO4 pekat sebagai katalis. Tampak bahwa penambahan katalis dilakukan secara perlahan-lahan sambil didinginkan dan dikocok. Penambahan perlahan-lahan asam ini bertujuan agar campuran cepat homogen dan untuk menghindari terjadinya degradasi campuran beraksi (asam asetat dengan etanol), kemudian juga bertujuan untuk menghindari hal-hal yang tidak diinginkan (misalnya H2SO4 menguap), mengingat bahwa sifat reaksi H2SO4 yang eksoterm.

Proses protonasi sangat dibutuhkan dalam reaksi ini, karena dapat menaikan muatan positif pada atom karbon karbonil. Karena tanpa adanya H+, oksigen yang terikat pada C karbonil memiliki keelektornegatifan yang besar sehingga adanya efek imbas indeks dapat menyebabkan C karbonil berkurang keelektronegatifannya karena O akan cenderung memberikan elektoronegatifan. Akan tetapi dengan adanya prtonasi pada oksigen karbonil menyebabkan oksigen lebih cenderung memberikan elektron pada H+ sehingga muatan positif dari karbon karbonil meningkat dan menyebabkan keadaan yang baik penyerangan nukleofilik. Dimana yang bertindak sebagai gugus nukleofilik di sini adalah gugus OH dari etanol. Gugus OH merupakan gugus masuk yang baik sehingga akan menyerang karbon karbonil pada asam asetat yang telah terprotonasi.

Pada tahap ini terjadi adisi nukloefilik, yakni gugus OH (pada etanol) kemudian terjadi ikatan C-O yang baru atau ikatan ester baru. Setelah adisi nukleofilik maka reaksi dilanjutkan dengan deprotonasi/penghilangan gugus H+ pada ikatan ekster yang baru. Deprotonasi ini dilakukan dengan tujuan untuk membentuk ikatan C-O yang stabil

Karena digunakan katalis asam dari reaksi akan terbentuk kembali H+. hal ini memberikan peluang untuk terjadinya protonasi. Protonasi ini sangat di butuhkan karena melihat bahwa OH pada gugus asam asetat merupakan gugus pergi yang jelek karna OH memiliki keelektonegatifan sehingga kemampuan untuk terikat pada C yang parsial (+) sangat besar (karena adanya perbedaan momen dipol menyebabkan OH enggan pergi). Untuk itu dibutuhkan protonasi hingga terbentuk +OH2 yang merupakan gugus pergi yang baik.

Pada tahap akhir dari reaksi ini adalah lepasnya air dan putusnya ikatan C-O. akan tetapi karena reaksi ini merupakan kesetimbangan maka air yang dilepaskan akan menyerang kembali gugus karbonil yang terprotonasi. Ester yang dihasilkan (yang berprotonasi) akan melepaskan protonnya dan membentuk etil asetat/etil etanoat sebagai produk akhir.

Reaksi di atas merupakan reaksi reversibel atau reaksi kesetimbangan. Sehingga untuk mendapatkan produk yang besar maka kesetimbangan harus digeser ke kanan, dengan menambahkan alkohol berlebihan. Akan tetapi, ada efek dari penambahan alkohol berlebih karena reaksi akan mengalami trans-esterifikasi yakni akan menghasilkan hasil samping selain produk induk.

Hal yang sama juga terjadi pada pembuatan etil etanoat karena kita menggunakan alkohol berlebih maka kemungkinan untuk bereaksi dengan katalis asam sangat besar. Akibatnya, etanol akan bereaksi dengan katalis asam sangat besar. Akibatnya, etanol akan bereaksi dengan H2SO4 (sebagai katalis) membentuk hasil samping berupa dietil eter.

Pada pembuatan etil asetat ini, campuran (etanol + asam asetat + H2SO4) terlebih dahulu direfluks. Refluks ini adalah proses penambahan panas pada suatu larutan sehingga dapat meningkatkan energi aktivitas. Proses refluks ini bertujuan menghomogenkan larutan. Selain itu refluks juga berfungsi untuk memutuskan ikatan rangkap dari karbon karbonil dengan oksigen (C–O) sehingga akan memudahkan gugus OH (sebagai Nu-) untuk menyerang karbon karbonil. Dengan kata lain produk etil asetat yang diinginkan dapat diperoleh dalam jumlah besar. Setelah direfluks maka dilanjutkan dengan destilasi hingga diperoleh 2/3 dari volume sebelumnya. Proses destilasi ini bertujuan memisahkan etil etanoat (etil asetat) dengan air atau dengan kata lain untuk mendapatkan etil asetat murni. Karena produk lain dari reaksi esterifikasi adalah H2O yang dapat dipisahkan dengan destilat karena antara air dan etil asetat memiliki perbedaan titik didih (air : 1000C sedangkan etil asetat : 770C). Sehingga destilat (memiliki titik didih rendah akan keluar terlebih dahulu) adalah etil etanoat (etil asetat).

Destilat, kemudian ditambahkan natrium karbonat 30% (Na2CO3). Penambahan ini dimaksudkan untuk mengekstraksi asam sisa dalam larutan etil asetat karena Na2CO3 memiliki kemampuan untuk mengekstrak asam sisa menghasilkan garam natrium yang larut dalam air. Dari hasil percobaan terlihat bahwa garam natrium yang larut dalam air ini berada pada lapisan bawah sedangkan senyawa-senyawa organik berada pada lapisan atas. Pembentukan 2 lapisan ini disebabkan oleh adanya perbedaan massa jenis, dimana garam natrium yang larut dalam air memiliki massa jenis yang lebih besar daripada senyawa organik yang terbentuk. Selain itu, kepolaran juga sangat mempengaruhi terjadinya pemisahan lapisan ini, dimana garam natrium dalam air ini bersifat polar sedangkan senyawa-senyawa organik yang dihasilkan (etil asetat dan dietil eter) bersifat non polar. Berdasarkan sifat kelarutannya, senyawa polar tidak akan larut dalam pelarut non polar dan begitu pula sebaliknya, pelarut polar tidak dapat melarutkan senyawa non polar.

Perlakuan selanjutnya adalah penambahan larutan kalsium klorida (CaCl2) ke dalam larutan yang diperoleh. Penambahan larutan ini bertujuan agar ion Ca2+ dapat menarik ion-ion karbonat yang ditambahkan sebelumnya, sehingga membentuk garam CaCl2 dan CaCO3, yang juga dapat dengan mudah dipisahkan dengan produk yang diinginkan karena CaCl2 dan CaCO3 membentuk endapan yang berada di dasar wadah karena memiliki massa jenis yang lebih besar dari produk yang diinginkan. Kemudian setelah lapisan atas dipisahkan, maka ditambahkan kalsium klorida anhidrous. Penambahan ini bertujuan agar ion-ion karbonat yang masih ada dalam larutan dapat ditarik oleh adanya ion Ca2+. Sehingga diharapkan dengan penambahan CaCl2 anhidrous dapat diperoleh larutan yang benar-benar murni. Setelah penambahan kalsium klorida anhidrous maka dilanjutkan dengan penutupan larutan. Hal ini dilakukan agar larutan yang kita peroleh tidak banyak menguap, mengingat bahwa sifat dari etil asetat adalah mudah menguap. Sedangkan untuk perlakuan, dimana larutan didiamkan dengan tujuan agar mempercepat terbentuknya endapan CaCl2.

Proses destilasi ini menghasilkan etil asetat murni yang ditampung pada erlenmeyer sedangkan air tetap tertinggal dalam labu alas bulat. Untuk itu, dalam percobaan ini proses destilasi digunakan untuk memisahkan dietil eter (sebagai hasil samping) dengan etil asetat yang diinginkan, berdasarkan perbedaan titik didih kedua senyawa tersebut. Karena titik didih dietil eter lebih kecil yakni 350C – 400C sedangkan titik didih etil asetat adalah 740C – 770C, sehingga yang keluar sebagai destilat yang ditampung sebagai produk yang diinginkan ditampung pada suhu 740C – 770C, yakni destilat etil asetat (etil etanoat). Pada percobaan ini, destilat yang diperoleh setelah destilasi adalah sebanyak 20 mL dari 46 mL volume sebelum destilasi. Sehingga diperoleh rendemen sebesar 43,5 %. Rendemen ini diperoleh dengan membandingkan volume destilat dengan volume sampel

V. Simpulan

Etil asetat dapat dibuat dengan mereaksikan asam asetat dengan etanol pada suasana asam dan dipanaskan, dengan reaksi sebagai berikut :

Reaksi yang terjadi pada pembuatan etil asetat ini yaitu reaksi esterifikasi. Pada suhu 35 – 400C diperoleh hasil samping berupa etil eter dan pada suhu 74 – 770C diperoleh produk berupa etil asetat (etil etanoat) dengan menggunakan destilasi. Rendemen etil asetat yang diperoleh sebesar 43,5%

Daftar Pustaka

Abraham. 2010. Penuntun Kimia Organik II. Universitas Haluoleo. Kendari

Carey, F. 1993. Advanced Organic Chemistry Part B : Reaction a Syntesis. Plenum Press. London

Hart, H. 1990. Kimia Organik. Erlangga. Jakarta.

Pine, Stanley H. 1998. Kimia Organik II. ITB. Bnadung

Yuliantiningrum, L.M. 2008. Uji Efek Penurunan Kadar Glukosa Darah Ekstrak Etil Asetat Daun Belimbing Wuluh Pada Kelinci Jantan Yang Dibebani Glukosa (Averrhoa bilimbi L.). Universitas Muhammadiyah Surakarta. Surakarta

Tugas setelah praktikum

1. Tuliskan mekanisme reaksi pembuatan etil asetat!

2. Jelaskan fungsi penambahan asam sulfat pekat pada percobaan ini? dan mengapa harus ditambahkan secara perlahan-lahan?

3. Jelaskan apa yang dimaksud dengan refluks? Dan mengapa campuran homogen (etanol + asam asetat + asam sulfat) pada percobaan ini harus direfluks?

Jawaban

1. Mekanisme reaksi pembuatan etil asetat yaitu :

2. Fungsi penambahan asam sulfat yaitu sebagai katalis. Penambahan perlahan-lahan asam ini bertujuan agar campuran cepat homogen dan untuk menghindari terjadinya degradasi campuran pereaksi (etanol + asam asetat), kemudian juga bertujuan untuk menghindari hal-hal yang tidak diinginkan (misalnya asam sulfat menguap), mengingat bahwa sifat reaksi asam sulfat yang eksoterm.

3. Refluks adalah proses penambahan panas pada suatu campuran sehingga dapat meningkatkan energi aktivasi sehingga mekanisme reaksinya dapat berjalan cepat. Campuran homogen harus direfluks tujuannya untuk memutuskan ikatan rangkap dari karbon karbonil dengan oksigen (C-O) sehingga akan memudahkan gugus OH (sebagai Nu-:) untuk menyerang karbon karbonil. Dengan kata lain produk etil asetat yang diinginkan dapat diperoleh dalam jumlah besar.

Read More