LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK
PERCOBAAN 4
Isolasi Asam Miristat Dalam Biji Pala
NAMA : RADEN ALIP RAHARJO
STAMBUK : A1C4 08 027
KELOMPOK :
LABORATORIUM PENGEMBANGAN UNIT KIMIA
FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS HALUOLEO
KENDARI
2010
I. Tujuan dan Prinsip Percobaan
A. Tujuan Praktikum
Mengisolasi asam miristat dalam biji pala
B. Prinsip Percobaan
Isolasi asam miristat diawali dengan ekstraksi trimiristin dengan biji pala dengan menggunakan pelarut yang sesuai, setelah didapatkan kristal trimiristin yang sesuai, setelah didapatkan kristal trimiristin yang murni tahap selanjutnya kristal tersebut dihidrolisis dalam suasana basa menghasilkan asam miristat dan gliserol yang kemudian dikristalisasi hingga diperoleh kristal asam miristat.
II. Teori
Isolasi asam miristat diawali dengan ekstraksi trimiristin dengan biji pala dengan menggunakan pelarut yang sesuai, setelah didapatkan kristal trimiristin yang sesuai, setelah didapatkan kristal trimiristin yang murni tahap selanjutnya kristal tersebut dihidrolisis dalam suasana basa menghasilkan asam miristat dan gliserol yang kemudian dikristalisasi hingga diperoleh kristal asam miristat (Abraham, 2010)
Ekstrak A P cruentum tidak diindentifikasi lebih lanjut dengan Kromatografi Gas Spektrometri Massa karena pada pengujian aktivitas antibakteri tidak menimbulkan zona hambatan terhadap bakteri indikator yang diujikan. Hasil identifikasi ekstrak B P. Cruentum dengan Kromatografi Gas Spektrometri Massa menunjukkan bahwa terdapat 8 senyawa yaitu: Metil tetradekanoat (asam miristat), Metil pentadekanoat, Metil heksadekanoat (asam palmitat), Metil 7,10,13- heksadekatrienoat, Metil 5,8,11,14-eikosatetraenoat (asam arakidonat), Metil 9,12-oktadekadienoat (asam linoleat), Metil 9,12,15-oktadekatrienoat (asam linolenat) dan 14- Beta-H-Pregna. Komponen terbesar dalam ekstrak B P. Cruentum adalah Metil heksadekanoat (asam palmitat) sebanyak 41,15%. Senyawa asam lemak yang terdeteksi berupa metil ester asam lemak karena pada saat identifikasi dengan KGSM hasil ekstrak diubah menjadi bentuk metil ester asam lemak (Kusmiyati, 2006)
Banyak asam karboksilat rantai lurusmula-mula dipisahkan dari lemak sehingga dijuluki asam lemak. Asam propionat yaitu asam dengan tiga karbon, secara harfiah berarti ‘asam lemak pertama’ (Yunani : Protos = pertama; pion = Lemak). Asam berkarbon emapt atau asam butirat diperoleh dari lemak mentega (Yunani = Butyrum = Mentega). Anggota deret asam karboksilat alifatik yang berbobot molekul rendah tidak berwarna dan mudah menguap. Baunya tajam dan tak sedap.Bau mentega tengink dan bau kaki kotor ditimbulkan oleh asam butirat (Matta, 1992)
Pala (Myristica fragrans) merupakan tumbuhan berupa pohon yang berasal dari kepulauan Banda, Maluku. Akibat nilainya yang tinggi sebagai rempah-rempah, buah dan biji pala telah menjadi komoditi perdagangan yang penting sejak masa Romawi. Pala disebut-sebut dalam ensiklopedia karya Plinius "Si Tua". Semenjak zaman eksplorasi Eropa pala tersebar luas di daerah tropika lain seperti Mauritius dan Karibia (Pulau Grenada). Istilah pala juga dipakai untuk biji pala yang diperdagangkan. Tumbuhan ini berumah dua (dioecious) sehingga dikenal pohon jantan dan pohon betina. Daunnya berbentuk elips langsing. Buahnya berbentuk lonjong seperti lemon, berwarna kuning, berdaging dan beraroma khas karena mengandung minyak atsiri pada daging buahnya. Bila masak, kulit dan daging buah membuka dan biji akan terlihat terbungkus fuli yang berwarna merah. Satu buah menghasilkan satu biji berwarna coklat. Pala dipanen biji, salut bijinya (arillus), dan daging buahnya. Dalam perdagangan, salut biji pala dinamakan fuli, atau dalam bahasa Inggris disebut mace, dalam istilah farmasi disebut myristicae arillus atau macis). Daging buah pala dinamakan myristicae fructus cortex. Panen pertama dilakukan 7 sampai 9 tahun setelah pohonnya ditanam dan mencapai kemampuan produksi maksimum setelah 25 tahun. Tumbuhnya dapat mencapai 20m dan usianya bisa mencapai ratusan tahun (Anonim, 2010)
Asam lemak tidak lain adalah asam alkanoat atau asam karboksilat dengan rumus kimia R-COOH or R-CO2H. Contoh yang cukup sederhana misalnya adalah H-COOH yang adalah asam format, H3C-COOH yang adalah asam asetat, H5C2-COOH yang adalah asam propionat, H7C3-COOH yang adalah asam butirat dan seterusnya mengikuti gugus alkil yang mempunyai ikatan valensi tunggal, sehingga membentuk rumus bangun alkana. Karena berguna dalam mengenal ciri-cirinya, asam lemak dibedakan menjadi asam lemak jenuh dan asam lemak tak jenuh. Asam lemak jenuh hanya memiliki ikatan tunggal di antara atom-atom karbon penyusunnya, sementara asam lemak tak jenuh memiliki paling sedikit satu ikatan ganda di antara atom-atom karbon penyusunnya. Asam lemak merupakan asam lemah, dan dalam air terdisosiasi sebagian. Umumnya berfase cair atau padat pada suhu ruang (27° Celsius). Semakin panjang rantai C penyusunnya, semakin mudah membeku dan juga semakin sukar larut. Asam lemak jenuh bersifat lebih stabil (tidak mudah bereaksi) daripada asam lemak tak jenuh. Ikatan ganda pada asam lemak tak jenuh mudah bereaksi dengan oksigen (mudah teroksidasi). Karena itu, dikenal istilah bilangan oksidasi bagi asam lemak (Anonim, 2010)
.
III. Metode Praktikum
A. Alat dan bahan yang digunakan
Alat alat yang digunakan pada praktikum ini adalah
a) Sokhlet
b) Gelas ukur
c) Gelas Kimia
d) Erlenmeyer
e) Corong
f) Corong Buchner
g) Mortal
h) Bunsen
i) Termometer
j) Alat Refluks
Bahan-bahan yang digunakan pada praktikum ini adalah
a) Biji Pala
b) Benzena
c) Eter
d) Aseton
e) Kertas saring
f) Es batu
C. Pembahasan
Hasil analisis Collin dan Hilditch menunjukkan bahwa biji pala mengandung 73% gliserida jenuh yang terdiri atas komponen-komponen asam lemak dengan persentase asam miristat sekitar 86,6% dari keseluruhan asam lemak. Sehingga mereka menyimpulkan bahwa senyawa gliseria, dalam hal ini trimiristin terdapat dalam jumlah atau proporsi yang sama dengan asam miristat.
Trimiristin adalah suatu gliserida, yakni ester yang terbentuk dari gliserol dan asam miristat. Trimiristin atau disebut juga gliserol trimiristat, merupakan suatu kristal polimorf dengan rumus molekul:
Larut dalam benzena, kloroform, etanol, dan terutama dalam eter.
Nama lain dari asam miristat adalah tetradekanoat, wujudnya berupa kristal putih agak berminyak dengan rumus molekul : CH3(CH2)12COOH. Titik leleh 54,4 oC. Sifat kelarutannya tersebut dimanfaatkan untuk mengkristalkan asam miristat dari hasil hidrolisis trimiristin. Asam miristat dapat digunakan sebagai bahan baku sabun, kosmetik, parfum dan untuk ester sintesis untuk obat bius dan aditif bahan makanan.
Pada percobaan ini, yakni isolasi asam miristat dalam biji pala dengan menggunakan metode ekstraksi soxlet trimiristin memakai biji pala dengan benzena sebagai pelarut. Digunakan benzena sebagai pelarut sebab asam miristat bersifat non polar sehingga mudah larut dalam pelarut non polar yaitu benzena. Menurut Ketaren kelarutan minyak atau lemak dalam suatu pelarut ditentukan oleh sifat polaritas asam lemaknya, asam lemak yang bersifat polar cenderung larut dalam pelarut polar, sedangkan asam lemak non polar larut dalam pelarut non polar. Trimiristin dan benzena diekstraksi dengan alat soxlet selama 2-3 jam. Larutan hasil ekstraksi yang dihasilkan berupa minyak kemudian ditambahkan dengan aseton (sambil tetap dipanaskan) agar reaksi yang berlangsung itu lebih cepat pada keadaan panas. Pelarut dipanaskan agar minyak dalam biji pala dapat keluar. Penambahan aseton ini berfungsi untuk memisahkan benzena dan trimiristin yang dapat membentuk gugus ester atau ikatan ester yang membentuk kristal trimiristat.
Pada tahap hidrolisis trimiristat bertujuan agar kristal trimiristat berada dalam suasana basa, sebab kristal trimiristat harus berada dalam suasana basa sehingga menghasilkan asam miristat dan gliserol kemudian ditambahkan dengan NaOH dan aseton. Penambahan aseton ini untuk mencegah terjadinya reaksi penyabunan karena ketika ditambahkan dengan NaOH akan bereaksi dengan trimiristin membentuk sabun. Reaksi penyabunan ini merupakan suatu hidrolisis alkali dari lemak menghasilkan gliserol dan garam dari asam-asam lemak (asam karboksilat) yang disebut sabun. Penyabunan disebut juga dengan saponifikasi. Sabun adalah garam logam alkali dan asam-asam lemak yang mengandung garam C16 dan C18 namun juga dapat mengandung beberapa karboksilat dengan bobot atom lebih rendah. Suatu karbon mengandung suatu rantai hidrokarbon panjang plus ujung ion. Bagian hidrokarbon dari molekul ini bersifat hidrofobik dan larut dalam zat-zat non polar sedangkan ujung ion bersifat hidrofilik dan larut dalam air. Karena adanya rantai hidrokarbon, sebuah molekul sabun tidaklah benar- benar larut dalam air namun sabun mudah tersuspensi dalam air karena membentuk misel yakni segerombolan molekul sabun yang rantai karbonnya mengelompok dan ujung-ujung ionnya menghadap ke air. Selanjutnya direfluks dengan tujuan agar terjadi penambahan energi aktivasi sehingga mekanisme pembentukan kristal miristat tersebut itu dapat berjalan. Penilaian mutu minyak atsiri umumnya dilakukan dengan menentukan sifat-sifat kimia, sifat khusus suatu minyak dan beberapa macam pengujian pemalsuan secara kualitatif. Sifat fisika kimia minyak pala sangat bervariasi dan tergantung pada asal daerah, jenis, umur dan mutu biji pala serta cara pengolahannya. Penambahan air dan HCl setelah proses refluks ini untuk mendapatkan kristal asam miristat yang berupa zat padat berwarna putih. Setelah diperoleh kristalnya, maka dihitung rendemennya dan diperoleh sebesar 88 %.Sehingga kadar asam miristat dalam biji pala ini sangat banyak.
V. Simpulan
Adapun kesimpulan yang dapat diambil dari percobaan ini bahwa isolasi asam miristat dengan menggunakan biji pala diawali dengan ekstraksi trimiristin yang kemudian dihidrolisis dalam suasana basa menghasilkan asam miristat dan dikristalisasi sehingga diperoleh kristal asam miristat dan diperoleh rendemen sebesar 88%.
Daftar pustaka
Anonim. 2010. Pala. http://www.wikipedia.com/question/ Isolasi asam Miristat/Pala.htm. diakses 30 juni 2010
............... 2010. http://www.wikipedia.com/question/ Asam_lemak.htm. diakses 30 juni 2010
Abraham. 2010. Penuntun Praktikum Kimia Organik II. Laboratorium Pengembangan Unit Kimia, Fakultas Keguruan dan Ilmu Pendidikan,Universitas Haluoleo. Kendari
Kusmiyati. 2006. Uji Aktivitas Senyawa Antibakteri dari Mikroalga Porphyridium cruentum. Pusat Penelitian Bioteknologi, Lembaga Ilmu Pengetahuan Indonesia (LIPI), Cibinong
Wilbraham and Matta. 1992. Kimia Organik dan Hayati. ITB. Bandung
0 komentar:
Posting Komentar