PEMBUATAN ETIL ASETAT

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

PERCOBAAN2

PEMBUATAN ETIL ASETAT

NAMA : RADEN ALIP RAHARJO

STAMBUK : A1C4 08 027

KELOMPOK :

LABORATORIUM PENGEMBANGAN UNIT KIMIA

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS HALUOLEO

KENDARI

2010

PEMBUATAN ETIL ASETAT

I. Tujuan dan Prinsip Percobaan

A. Tujuan Praktikum

Membuat etil asetat (etil etanoat)

B. Prinsip Percobaan

Etil asetat dibuat dengan melalui esterifikasi etanol dengan asam asetat. etil asetat diperoleh dengan berdasarkan pada titik didihnya melalui proses destilasi, dimana etil asetat diperoleh pada suhu 74-79 oC

II. Teori

Untuk memberikan bukti yang lebih nyata tentang pengaruh belimbing wuluh (Averrhoa bilimbi L.) terhadap penurunan kadar gula darah, maka dilakukan penelitian terhadap efek penurunan kadar glukosa darah dari ekstrak etil asetat daun belimbing wuluh. Etil asetat adalah senyawa yang berwujud cairan, tak berwarna dengan bau khas (Anonim, 1979). Penggunaan penyari etil asetat diharapkan agar kandungan zat aktif pada daun belimbing wuluh yang bersifat semi polar akan terbawa masuk kedalam ekstrak etil asetat, dengan demikian akan diperoleh senyawa kimia yang bersifat semi polar yang mempunyai aktivitas farmakologi sebagai antidiabetes (yuliatiningrum, 2008)

Pembuatan etil asetat secara niaga dari asam asetat dan etanol meliputi penyulingan ester bretitik didih rendah (titik didih= 77oC) begitu ester ini terbentuk dari reaksi. Hasil sulingan sebenarnya adalah merupaka azeotron – tiga (uatu campuran yang tetap mendidih pada suhu tetap) mendidih pada suhu 70oC dan terdiri atas 83% etil asetat, 8% etanol dan air 9%. Kedua komponen yang disebut terakhir mudah diambil dengan proses ekstraksi, dan etanolnya didaur kembali untuk pengesteran lebih lanjut (Pine, 1988)

Etil etanoat C4H8O2 merupakan senyawa organik berwujud cair, tidak berwarna dan titik didih 770C, indeks bias 1,372, berbau wangi (aroma), mudah menguap. Dalam kehidupan sehari-hari etil asetat berfungsi sebagai aroma makanan (essence) dan pelarut senyawa organik. Etil etanoat/etil asetat dibuat melalui rekasi esterifikasi senyawa asam asetat dengan alkohol pada suasana asam dan dipanaskan (Abraham, 2010).

Senyawaan yang dapat dianggap diturunkan dari asam karboksilat dengan menggantikan hidrogen darigugus hidroksilnya dengan suatu gugus hidrokarbon disebut Ester. Agaknya ester yang paling lazim adalah etil asetat CH3CO2CH2CH3, suatu pelarut yang lazim digunakan dalam banyak pelarut.Etil asetat dan ester lain dengan sepuluh karbon atau kurang merupakan cairan yang mudah menguap dengan bau enak mirip buah-buahan (Hart, 1990)

Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang menggandung gugus –CO2R dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dan suatu alkohol, suatu reaksi yang disebut reaksi esterifikasi. Esterifikasi berkataliskan asam dan meru[akan reaksi yang reversibel (Carey, 1993)

III. Metode Praktikum

A. Alat dan bahan yang digunakan

Alat alat yang digunakan pada praktikum ini adalah

a) Labu alas bulat 250 ml

b) Pendingin air untuk refluks

c) Pendingin Liebig

d) Corong pisah 250 ml

e) Gelas piala 200 ml, Erlenmeyer 250 ml

f) Corong

g) Labu destilasi 100 ml

h) Termometer

Bahan-bahan yang digunakan pada praktikum ini adalah

a. Etanol 50 ml

b. Asam sulfat pekat 10 ml

c. Asam asetat glasial 50 ml

d. Kalsium klorida anhidrous 25 gram

e. Karbon aktif

f. Natrium karbonat 30%

C. Pembahasan

Asam karboksilat dapat diubah menjadi turunan-turunannya, yaitu dengan mengganti bagian hidroksil dari gugus karboksil dengan macam-macam gugus. Salah satu turunan dari asam karboksilat yang dibahas dalam percobaan ini adalah ester yaitu senyawa yang diturunkan dari asam dengan mengganti gugus OH dengan gugus OR. Dalam percobaan ini, senyawa ester yaitu etil asetat disintesis dengan berdasarkan reaksi esterifikasi. Reaksi ini merupakan reaksi substitusi nukleofilik bimolekuler (SN2) yaitu suatu reaksi yang serentak karena reaksi pemutusan ikatan yang lama dan pembentukkan ikatan yang baru terjadi secara bersamaan.

Senyawa etil asetat yang dibuat dalam percobaan ini adalah ester dari etanol dan asam asetat, dengan wujud berupa cairan tak berwarna dan memiliki aroma khas. Esterifikasi pada dasarnya adalah reaksi yang bersifat reversibel (dapat balik) karena ketika asam karboksilat yaitu asam asetat dan alkohol yaitu etanol dipanaskan untuk bereaksi maka akan terjadi reaksi kesetimbangan antara ester dan air. Artinya bahwa ester dan air yang terbentuk dapat kembali menghasilkan reaktan-reaktannya yaitu asam asetat maupun etanol. Oleh karena itu, untuk memperoleh hasil reaksi yang banyak maka diusahakan agar reaksi cenderung bergeser ke arah produk yaitu dengan cara reaktan dibuat berlebih yang dalam percobaan ini etanol dibuat berlebih ketika direaksikan dengan asam asetat.

Pada percobaan pembuatan etil etanoat ini, mula-mula gugus karbonil asam asetat diprotonasi oleh katalis asam (gugus H+). Dimana pada percobaan ini di gunakan H2SO4 pekat sebagai katalis. Tampak bahwa penambahan katalis dilakukan secara perlahan-lahan sambil didinginkan dan dikocok. Penambahan perlahan-lahan asam ini bertujuan agar campuran cepat homogen dan untuk menghindari terjadinya degradasi campuran beraksi (asam asetat dengan etanol), kemudian juga bertujuan untuk menghindari hal-hal yang tidak diinginkan (misalnya H2SO4 menguap), mengingat bahwa sifat reaksi H2SO4 yang eksoterm.

Proses protonasi sangat dibutuhkan dalam reaksi ini, karena dapat menaikan muatan positif pada atom karbon karbonil. Karena tanpa adanya H+, oksigen yang terikat pada C karbonil memiliki keelektornegatifan yang besar sehingga adanya efek imbas indeks dapat menyebabkan C karbonil berkurang keelektronegatifannya karena O akan cenderung memberikan elektoronegatifan. Akan tetapi dengan adanya prtonasi pada oksigen karbonil menyebabkan oksigen lebih cenderung memberikan elektron pada H+ sehingga muatan positif dari karbon karbonil meningkat dan menyebabkan keadaan yang baik penyerangan nukleofilik. Dimana yang bertindak sebagai gugus nukleofilik di sini adalah gugus OH dari etanol. Gugus OH merupakan gugus masuk yang baik sehingga akan menyerang karbon karbonil pada asam asetat yang telah terprotonasi.

Pada tahap ini terjadi adisi nukloefilik, yakni gugus OH (pada etanol) kemudian terjadi ikatan C-O yang baru atau ikatan ester baru. Setelah adisi nukleofilik maka reaksi dilanjutkan dengan deprotonasi/penghilangan gugus H+ pada ikatan ekster yang baru. Deprotonasi ini dilakukan dengan tujuan untuk membentuk ikatan C-O yang stabil

Karena digunakan katalis asam dari reaksi akan terbentuk kembali H+. hal ini memberikan peluang untuk terjadinya protonasi. Protonasi ini sangat di butuhkan karena melihat bahwa OH pada gugus asam asetat merupakan gugus pergi yang jelek karna OH memiliki keelektonegatifan sehingga kemampuan untuk terikat pada C yang parsial (+) sangat besar (karena adanya perbedaan momen dipol menyebabkan OH enggan pergi). Untuk itu dibutuhkan protonasi hingga terbentuk +OH2 yang merupakan gugus pergi yang baik.

Pada tahap akhir dari reaksi ini adalah lepasnya air dan putusnya ikatan C-O. akan tetapi karena reaksi ini merupakan kesetimbangan maka air yang dilepaskan akan menyerang kembali gugus karbonil yang terprotonasi. Ester yang dihasilkan (yang berprotonasi) akan melepaskan protonnya dan membentuk etil asetat/etil etanoat sebagai produk akhir.

Reaksi di atas merupakan reaksi reversibel atau reaksi kesetimbangan. Sehingga untuk mendapatkan produk yang besar maka kesetimbangan harus digeser ke kanan, dengan menambahkan alkohol berlebihan. Akan tetapi, ada efek dari penambahan alkohol berlebih karena reaksi akan mengalami trans-esterifikasi yakni akan menghasilkan hasil samping selain produk induk.

Hal yang sama juga terjadi pada pembuatan etil etanoat karena kita menggunakan alkohol berlebih maka kemungkinan untuk bereaksi dengan katalis asam sangat besar. Akibatnya, etanol akan bereaksi dengan katalis asam sangat besar. Akibatnya, etanol akan bereaksi dengan H2SO4 (sebagai katalis) membentuk hasil samping berupa dietil eter.

Pada pembuatan etil asetat ini, campuran (etanol + asam asetat + H2SO4) terlebih dahulu direfluks. Refluks ini adalah proses penambahan panas pada suatu larutan sehingga dapat meningkatkan energi aktivitas. Proses refluks ini bertujuan menghomogenkan larutan. Selain itu refluks juga berfungsi untuk memutuskan ikatan rangkap dari karbon karbonil dengan oksigen (C–O) sehingga akan memudahkan gugus OH (sebagai Nu-) untuk menyerang karbon karbonil. Dengan kata lain produk etil asetat yang diinginkan dapat diperoleh dalam jumlah besar. Setelah direfluks maka dilanjutkan dengan destilasi hingga diperoleh 2/3 dari volume sebelumnya. Proses destilasi ini bertujuan memisahkan etil etanoat (etil asetat) dengan air atau dengan kata lain untuk mendapatkan etil asetat murni. Karena produk lain dari reaksi esterifikasi adalah H2O yang dapat dipisahkan dengan destilat karena antara air dan etil asetat memiliki perbedaan titik didih (air : 1000C sedangkan etil asetat : 770C). Sehingga destilat (memiliki titik didih rendah akan keluar terlebih dahulu) adalah etil etanoat (etil asetat).

Destilat, kemudian ditambahkan natrium karbonat 30% (Na2CO3). Penambahan ini dimaksudkan untuk mengekstraksi asam sisa dalam larutan etil asetat karena Na2CO3 memiliki kemampuan untuk mengekstrak asam sisa menghasilkan garam natrium yang larut dalam air. Dari hasil percobaan terlihat bahwa garam natrium yang larut dalam air ini berada pada lapisan bawah sedangkan senyawa-senyawa organik berada pada lapisan atas. Pembentukan 2 lapisan ini disebabkan oleh adanya perbedaan massa jenis, dimana garam natrium yang larut dalam air memiliki massa jenis yang lebih besar daripada senyawa organik yang terbentuk. Selain itu, kepolaran juga sangat mempengaruhi terjadinya pemisahan lapisan ini, dimana garam natrium dalam air ini bersifat polar sedangkan senyawa-senyawa organik yang dihasilkan (etil asetat dan dietil eter) bersifat non polar. Berdasarkan sifat kelarutannya, senyawa polar tidak akan larut dalam pelarut non polar dan begitu pula sebaliknya, pelarut polar tidak dapat melarutkan senyawa non polar.

Perlakuan selanjutnya adalah penambahan larutan kalsium klorida (CaCl2) ke dalam larutan yang diperoleh. Penambahan larutan ini bertujuan agar ion Ca2+ dapat menarik ion-ion karbonat yang ditambahkan sebelumnya, sehingga membentuk garam CaCl2 dan CaCO3, yang juga dapat dengan mudah dipisahkan dengan produk yang diinginkan karena CaCl2 dan CaCO3 membentuk endapan yang berada di dasar wadah karena memiliki massa jenis yang lebih besar dari produk yang diinginkan. Kemudian setelah lapisan atas dipisahkan, maka ditambahkan kalsium klorida anhidrous. Penambahan ini bertujuan agar ion-ion karbonat yang masih ada dalam larutan dapat ditarik oleh adanya ion Ca2+. Sehingga diharapkan dengan penambahan CaCl2 anhidrous dapat diperoleh larutan yang benar-benar murni. Setelah penambahan kalsium klorida anhidrous maka dilanjutkan dengan penutupan larutan. Hal ini dilakukan agar larutan yang kita peroleh tidak banyak menguap, mengingat bahwa sifat dari etil asetat adalah mudah menguap. Sedangkan untuk perlakuan, dimana larutan didiamkan dengan tujuan agar mempercepat terbentuknya endapan CaCl2.

Proses destilasi ini menghasilkan etil asetat murni yang ditampung pada erlenmeyer sedangkan air tetap tertinggal dalam labu alas bulat. Untuk itu, dalam percobaan ini proses destilasi digunakan untuk memisahkan dietil eter (sebagai hasil samping) dengan etil asetat yang diinginkan, berdasarkan perbedaan titik didih kedua senyawa tersebut. Karena titik didih dietil eter lebih kecil yakni 350C – 400C sedangkan titik didih etil asetat adalah 740C – 770C, sehingga yang keluar sebagai destilat yang ditampung sebagai produk yang diinginkan ditampung pada suhu 740C – 770C, yakni destilat etil asetat (etil etanoat). Pada percobaan ini, destilat yang diperoleh setelah destilasi adalah sebanyak 20 mL dari 46 mL volume sebelum destilasi. Sehingga diperoleh rendemen sebesar 43,5 %. Rendemen ini diperoleh dengan membandingkan volume destilat dengan volume sampel

V. Simpulan

Etil asetat dapat dibuat dengan mereaksikan asam asetat dengan etanol pada suasana asam dan dipanaskan, dengan reaksi sebagai berikut :

Reaksi yang terjadi pada pembuatan etil asetat ini yaitu reaksi esterifikasi. Pada suhu 35 – 400C diperoleh hasil samping berupa etil eter dan pada suhu 74 – 770C diperoleh produk berupa etil asetat (etil etanoat) dengan menggunakan destilasi. Rendemen etil asetat yang diperoleh sebesar 43,5%

Daftar Pustaka

Abraham. 2010. Penuntun Kimia Organik II. Universitas Haluoleo. Kendari

Carey, F. 1993. Advanced Organic Chemistry Part B : Reaction a Syntesis. Plenum Press. London

Hart, H. 1990. Kimia Organik. Erlangga. Jakarta.

Pine, Stanley H. 1998. Kimia Organik II. ITB. Bnadung

Yuliantiningrum, L.M. 2008. Uji Efek Penurunan Kadar Glukosa Darah Ekstrak Etil Asetat Daun Belimbing Wuluh Pada Kelinci Jantan Yang Dibebani Glukosa (Averrhoa bilimbi L.). Universitas Muhammadiyah Surakarta. Surakarta

Tugas setelah praktikum

1. Tuliskan mekanisme reaksi pembuatan etil asetat!

2. Jelaskan fungsi penambahan asam sulfat pekat pada percobaan ini? dan mengapa harus ditambahkan secara perlahan-lahan?

3. Jelaskan apa yang dimaksud dengan refluks? Dan mengapa campuran homogen (etanol + asam asetat + asam sulfat) pada percobaan ini harus direfluks?

Jawaban

1. Mekanisme reaksi pembuatan etil asetat yaitu :

2. Fungsi penambahan asam sulfat yaitu sebagai katalis. Penambahan perlahan-lahan asam ini bertujuan agar campuran cepat homogen dan untuk menghindari terjadinya degradasi campuran pereaksi (etanol + asam asetat), kemudian juga bertujuan untuk menghindari hal-hal yang tidak diinginkan (misalnya asam sulfat menguap), mengingat bahwa sifat reaksi asam sulfat yang eksoterm.

3. Refluks adalah proses penambahan panas pada suatu campuran sehingga dapat meningkatkan energi aktivasi sehingga mekanisme reaksinya dapat berjalan cepat. Campuran homogen harus direfluks tujuannya untuk memutuskan ikatan rangkap dari karbon karbonil dengan oksigen (C-O) sehingga akan memudahkan gugus OH (sebagai Nu-:) untuk menyerang karbon karbonil. Dengan kata lain produk etil asetat yang diinginkan dapat diperoleh dalam jumlah besar.