Pembuatan Aspirin

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

PERCOBAAN 1

PEMBUATAN ASPIRIN

NAMA : RADEN ALIP RAHARJO

STAMBUK : A1C4 08 027

KELOMPOK :

LABORATORIUM PENGEMBANGAN UNIT KIMIA

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS HALUOLEO

KENDARI

2010

Pembuatan Aspirin

I. Tujuan dan Prinsip Percobaan

A. Tujuan Praktikum

Tujuan pada percobaan ini adalah membuat aspirin dari asam salisilat dan anhidrida asam asetat

B. Prinsip Percobaan

Prinsip percobaan ini didasarkan pada pemurnian rekristalisai asam salisilat dan anhidrida asam asetat

II. Teori

Salbutamol dibuat dari aspirin, [dirinya] sendiri sederhananya asam cuka ester dari produk alami salisil cuka, dengan satu rangkaian reaksi penggantian. Yang pertama adalah suatu Friedel–Crafts acylation ( suatu penggantian electrophilic) di mana aspirin [dirinya] sendiri menjadi agen yang yang acylating: adalah suatu isomerisasi di mana kelompok acetyl mendapat/kan ditransfer dari O untuk C. Acylation terjadi para kepada electron-donating alkoxy substituent, dan memberi ketone ini.

obat/racun Yang terkenal Aspirin dapat mempertunjukkan berbagai langkah-langkah di (dalam) hidup suatu unsur obat/racun. [Itu] dikenal [karena;sejak] zaman lampau yang menyalak dan daun-daun dari pohon willow pohon dapat menyediakan relief;pembebasan dari sakit dan demam. Tahun 1832, ahli kimia Jerman Piria mengasingkan asam salisilat sebagai unsur aktif di dalam material tumbuhan. Asam salisilat menjadi petunjuk unsur untuk pengembangan lebih lanjut . Segera suatu rute buatan dikembangkan itu menggantikan proses penyaringan yang membosankan. Asam salisilat adalah yang digunakan sebagai obat sakit, hanyalah sebab kadar keasamannya yang tinggi mempunyai sisi buruk mempengaruhi ketika diterapkan dengan lisan. Di tahun 1887, Felix Hoffmann, suatu ahli kimia pada Teluk AG, menyadari bahwa ester format asam salisilat, cuka acetylsalicylic, mempunyai lebih sedikit efek samping dan bahkan lebih manjur dibanding cuka yang biasa. Perusahaan menjual ester di bawah nama dagang [itu] Aspirin, yang (mana) segera menjadi obat/racun penjualan yang nomor satu/utama yang di seluruh dunia dan tenang suatu sinonim untuk relief;pembebasan sakit hari ini (Speight,2005)

Jika asam salisilat dan metil alkohol bereaksi, hasilnya ialah metil salisilat. Metil salisilat, yang juga disebut minyak gandapura, digunakan untuk membentuk cita rasa dan dalam obat gosok untuk mnegurangi nyeri otot. Beberapa cara digunakan untuk mengganggu kesetimbangan reaksi tersebut agar hasil produksinya meningkat . Reaksi esterifkasi dapat digeser ke arah kanan sempurna jika digunakan salah satu pereaksi (asam atau alkohol) secara berlebihan , atau air yang terbentuk dibuang dari , campuran reaksi (Wilbraham, 1992). 

Asam anhidrida adalah dua molekul asam yang melepaskan satu molekul airnya. Anhidrida alifatik yang penting adalah anhidrida asetat. Kurang lebih satu juta ton diproduksi setiap tahunnya, terutama untuk menghasilkan asam asetat dari reaksinya dengan alkohol.Penggunaan lain adalah pembuatan selulosa asetat. Asam anhidrida lebih reaktif dibandingkan ester, tetapi reaksinya dengan nukleofil kurang reaktif dibandingkan asil halida. Air kembali menghidrolisis anhidrida kembali menjadi asam . Reaksinya terhadap alkohol menghasilkan ester, sedangkan dengan amonia menghasilkan amida . dalam setiap reaksi, selalu dihasilkan satu ekivalen asam (Hart, 1983)

Asam salisilat (o-hidroxy-benzoic acid) merupakan senyawa bifungsional , yaitu dapat berfungsi sebagai fenol dan juga sebagai asam benzoat . baik sebagai asam maupun fenol. Asam salisilat dapat mengalami reaksi subtitusi nukleofilik (reaksi esterifikasi) Apabila direaksikan dengan anhidrida asam asetat, akan mengalami esterifikasi menghasilkan aspirin. Dan bila direaksikan dengan metanol (alkohol) juga akan mengalami esterifikasi menghasilkan ester metil salisilat (minyak gandapura) (Abraham, 2010).

III. Metode Praktikum

A. Alat dan bahan yang digunakan

Alat alat yang digunakan pada praktikum ini adalah

a) Erlenmeyer

b) Gelas kimia

c) Termometer

d) Pipet tetes

e) Batang Pengaduk

f) Corong Buchner

g) Kaca Arloji

Bahan-bahan yang digunakan pada praktikum ini adalah

a) Asam Salisilat

b) Anhidrida Asam asetat

c) Asam Sulfat Pekat

d) Asam Klorida Pekat

e) Larutan Feriklorida

f) Es Batu

C. Pembahasan

Asam salisilat adalah asam nekafungsi, karena adanya gugus karboksil dan hidroksil dalam satu molekul. Ini berarti bahwa senyawa tersebut dapat bereaksi sebagai asam atau alkohol, bergantung pada pereaksi lainnya. Dalam pembentukan metil asetat,asam salisilat bertindak sebagai asam sehingga sehingga reaksi berlangsung pada gugus karboksil. Dalam pembuatan aspirin, asam salisilat bertindak sebagai alkohol dan reaksinya dengan anhidrida asetat berlangsung pada gugus hidroksil.

Pada percobaan ini, yakni percobaan IV pembuatan aspirin. Pada Percobaan ini bertujuan untuk membuat aspirin dari asam salisilat direaksikan dengan anhidrida asam asetat. Pada perlakuan pertama, asam salisilat direaksikan dengan anhidrida asam asetat dan ditambahkan sekitar 5 tetes asam sulfat. Penambahan asam sulfat dimaksudkan agar reaksi berjalan dalam suasana asam.Setelah direaksikan, asam salisilat larut, akan tapi kelarutannya belum sempurna. Untuk menyempurnakan kelarutan asam salisilat tersebut, maka campuran yang berisi asam salisilat dipanaskan pada suhu 50-60o C selama 10-15 menit.Dengan penambahan suhu yang besar, menyebabkan campuran menjadei larut secara sempurna. Agar dapat terbentuk suatu kristal, campuran larutan ditambahkan dengan air dan didinginkan, bila perlu didinginkan dengan menggunakan es agar proses pengkristalan campuran begitu cepat. Setelah pendinginan selesai, maka kristal aspirin terbentuk, warna dari kristal aspirin tersebut yakni warna putih kristal. Untuk memisahkan kristal aspirin dengan dengan campurannya yang lain, maka campuran tersebut perlu disaring agar mendapatkan kristal aspirin. Proses penyaringan menggunakan corong Buchner.

Setelah proses penyaringan selesai, kristal aspirin dicuci dalam corong tersebut dengan menggunakan air dingin dan dikumpulkan serta dikeringkan dalam udara terbuka.setelah dikeringkan,Kristal aspirin kering didapatkan. Akan tetapi, kita belum mengetahui apakah kristal aspirin tersebut murni atau masih ada campuran dari pengotornya yang lain. Untuk menguji adanya pengotor lain yang terkandung dalam kristal aspirin tersebut, maka kristal aspirin tersebut dicampurkan atau ditetesi larutan FeCl3 1% sebanyak 2 tetes. Penambahan tetesan FeCl3 1 % tersebut, dimaksudkan untuk mendeteksi pengotor lainnya. Jika dengan penambahan tersebut, kristal berubah warna menjadi warna ungu maka, kristal aspirin tersebut belum benar-benar murni. Pada percobaan yang dilakukan, setelah penambahan dari tetesan FeCl3,terjadi perubahan warna yakni warna ungu. Ini menandakan bahwa kristal aspirin belum murni. Untuk memurnikan kristal aspirin tersebut, maka perlu dilakukan proses rekristalisasi.

Proses rekristalisasi yang dilakukan, yakni mencampurkan kristal aspirin yang belum murni dengan larutan jenuh Natrium Bikarbonat. Setelah penambahan larutan jenuh tersebut, maka kristal yang tadinya padat kini menjadi larutan yang bening. Larutan tersebut disaring dengan corong Buchner. Filtrat yang terbentuk setelah penyaringan ditambahkan dengan 3,5ml HCl pekat dan 10 ml air. Penambahan HCl ini dimaksudkan untuk agar bereaksi dalam suasana asam dan juga agar asam salisilat yang menjadi pengotor dari kristal aspirin menjadi tertarik kepadanya dan sehingga terbentuk dua lapisan. Lapisan yang diatas berbusa sedangkan yang dibawah berwarna keruh. Lapisan diatas merupakan campuran HCl dengan asam salisilat dan yang dibawah merupakan aspirin. Setelah didapatkan, campuran didinginkan dalam corong tersebut dan dicuci dengan air dingin dan dikeringkan dalam kaca arloji. Kristal aspirin didapatkan.

V. Simpulan

Dalam pembuatan aspirin dari asam salisilat dengan anhidrida asam asetat, diperlukan proses penyaringan dan untuk mendeteksi kemurniannya, maka kristal yang terbentuk diteteskan dengan FeCl3 1% untuk mendeteksi keberadaan pengotornya, serta untuk memurnikannya, maka digunakan metoda rekristalisasi atau kristalisasi ulang.

Daftar Pustaka

Abraham. 2010. Penuntun Praktikum Kimia Organik II. Laboratorium Pengembangan Unit Kimia, Fakultas Keguruan dan Ilmu Pendidikan,Universitas Haluoleo. Kendari

Clayden. J. 2001. Organic Chemistry. McGraw-Hill. Sydney

keyword Salbutamol

Hart, H. 1983. Organic Chemistry.Michigan State University.london

Speight, J.G. 2005. Handbook of Industrial Chemistry Organic. ChemicalsMcGraw-Hill. New York

Wilbraham, A.C. Matta, M.S. 1992. Pengantar Kimia Organik dan hayati. ITB. Bandung

Tugas Setelah Praktikum

1) Dalam pembuatan aspirin digunakan asam asetat anhidrida, kenapa bukan asam asetat dan apa artinya asam asetat anhidrida?

2) Mengapa digunakan asam sulfat pekat ? kenapa bukan asam sulfat asap dan mengapa dilakukan pada pemanasan pada temperatur 50-60oC?

3) Untuk mendeteksi berhasil tidaknya sintesis digunsksn pereaksi apa? Dan mengapa mesti pereaksi tersebut ?dan bagaimana jika hasilnya positif ?

Jawab:

1) digunakan asam asetat anhidrida karena anhidrida asam asetat ini memiliki 2 gugus asetat (CH3COO-) yang akan menyerang gugus –OH pada senyawa asam salisilat (reaksi asilasi) menggantikan H untuk membentuk aspirin dan asam asetat sebagai hasil samping. Asam asetat anhidrida adalah asam asetat yang kehilangan gugus pembentuk air (O atau H) yang dimana terbentuk antara dua gugus asetat yang bergabung (CH3COO-).

2) Digunakan asam sulfat pekat, agar supaya reaksi yang terjadi berjalan sempurna dan cepat dalam suasana asam yang kuat. Digunakan pemanasan pada suhu 50-60oC dikarenakan agar dapat membantu cepatnya reaksi.

3) Digunakan pereaksi FeCl3 1 %, pereaksi ini digunakan karena dapat mendeteksi senyawa asam salisilat dengan mengubah warna kristal menjadi ungu.