IDENTIFIKASI ALDEHID DAN KETON

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

PERCOBAAN 3

IDENTIFIKASI ALDEHID DAN KETON

NAMA : RADEN ALIP RAHARJO

STAMBUK : A1C4 08 027

KELOMPOK :

LABORATORIUM PENGEMBANGAN UNIT KIMIA

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS HALUOLEO

KENDARI

2010

I. Tujuan dan Prinsip Percobaan

A. Tujuan Praktikum

Tujuan dari percobaan ini adalah mengetahui teknik identifikasi senyawa aldehid dan keton

B. Prinsip Percobaan

Prinsip percobaan kali ini adalah identifikasi aldehid dan keton yang memiliki gugus karbonil didasarkan pada test pereaksi 2,4 dinitrofenilhidrasin yang ditandai dengan endapan berwarna kuning atau merah

II. Teori

Sebagian besar komponen-komponen flavor yang terbentuk melalui reaksi-reaksi Mailard adalah dari golongan aldehida, keton, diketon dan asam-asam lemak rantai pendek. Selain itu, senyawa-senyawa heterosiklik yang mengandung nitrogen, sulfur atau kombinasi keduanya juga berkontribusi dalam pembentukan flavor dari bahan organik yang mengalami reaksi-reaksi pencoklatan. Namun, pembentukan flavor dari golongan aldehida, keton, alkohol, ester dan asam-asam dari komponen lemak-minyak dalam bahan organik tanaman, secara alami mungkin saja dapat terjadi terutama selama penyimpanan, melalui reaksi hydroxyacid cleavage membentuk senyawa-senyawa lakton, atau reaksi beta oksidasi dan/atau reaksi oksidasi yang dikatalisis oleh lipoksigenase (Yasni, 2003)

Keton adalah senyawa-senyawa sederhana yang mengandung sebuah gugus karbonil sebuah ikatan rangkap C=O. Keton termasuk senyawa yang sederhana jika ditinjau berdasarkan tidak adanya gugus-gugus reaktif yang lain seperti –OH atau -Cl yang terikat langsung pada atom karbon di gugus karbonil - seperti yang bisa ditemukan misalnya pada asam-asam karboksilat yang mengandung gugus - COOH. Contoh-contoh keton. Pada keton, gugus karbonil memiliki dua gugus hidrokarbo yang terikat padanya. Sekali lagi, gugus tersebut bisa berupa gugus alkil atau gugus yang mengandung cincin benzen. Disini kita hanya akan berfokus pada keton yang mengandung gugus alkil untuk menyederhanakan pembahasan (Novan, 2008)

Aldehida dan keton bereaksi dengan berbagai senyawa, tetapi pada umumnya aldehida lebih reakstif dibandingkan dengan keton. Kimiawan memanfaatkan kemudahan oksidasi aldehida dengan mengembangkan beberapa uji untuk mendeteksi gugus fungsi ini. Hasilnya mudah dilihat. Uji yang paling banyak digunakan untuk deteksi aldehida adalah uji Tollens, Benedict, dan Fehling (Matta,1992)

Aldehid dan keton merupakan kelompok senyawa yang memiliki gugus karbonil. Identifikasi secara umum dapat dilakukan dengan test reaksi 2,4-dinitrofenilhidrasin. Reaksi ini menunjukkan positif untuk gugus karbonil senyawa aldehid maupun keton dengan terbentuknya senyawa 2,4-dinitrofenihidrasin berupa endapan berwarna kuning/merah (Abraham, 2010)

Sejak kita sudah melihat di teori bagaimana suatu nucleophile menyerang suatu carbonyl kelompok, let’s kembali untuk reaksi yang riil dengan mana kita memulai bab ini: cyanohydrin formasi dari suatu carbonyl campuran dan sianida sodium. Sianida berisi sp yang hybridized C dan N atom, dan yang HOMO nya adalah suatu sp orbital pada atas karbon. Reaksi adalah suatu reaksi penambahan nucleophilic khas bagi suatu carbonyl menggolongkan: elektron memasangkan dari HOMO dari CN– ( suatu sp yang orbital pada [atas] karbon) pindah ke C=Oð* orbital; elektron dari C=Oð gerak orbital ke atas atom oksigen. Reaksi pada umumnya dilaksanakan di hadapan cuka, yang mana protonates menghasilkan alkoxide untuk memberi kelompok hidroksit dari golongan fungsional gabungan mengenal sebagai suatu cyanohydrin. Reaksi bekerja dengan kedua-duanya ketones dan aldehid (Clayden, 2001)

III. Metode Praktikum

A. Alat dan bahan yang digunakan

Alat alat yang digunakan pada praktikum ini adalah

a) Tabung reaksi

b) Pipet tetes

c) Gelas ukur

d) Corong

e) Penangas air

Bahan-bahan yang digunakan pada praktikum ini adalah

a) Larutan uji (aldehid, keton, dan senyawaa organik lain yang tidak memiliki gugus karbonil)

b) Etanol 95%

c) Asam sulfat pekat

d) Ammonium hidroksida encer

e) Larutan perak nirat

f) Larutan NaOH 10%

g) 2,4-dinitrofenilhidrasin

h) Aquades

i) Kertas saring

C. Pembahasan

Gugus karbonil ialah satu atom karbon dan satu atom oksigen yang dihubungkan dengan ikatan ganda dua. Gugus ini merupakan salah satu gugus fungsi yang paling banyak terdapat di alam. Aldehida adalah senyawa karbonil yang karbon karbonilnya (karbon yang terikat pada oksigen) selalu berikatan dengan paling sedikit satu hidrogen. Sedangkan keton adalah senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon lain. Karena keduanya menggandung gugus karbonil, sifat kimia aldehid dan keton hampir serupa. Baik aldehid dan keton sangat reaktif, tetapi aldehida lebih reaktif dibandingkan dengan keton. Aldehida dan keton dapat membentuk ikatan hidrogen antar molekul. Titik didihnya lebih rendah dibandingkan dengan alkohol karena tidak terdapat gugus hidroksil (-OH) pada aldehida dan keton Percobaan yang dilakukan pada praktikum kali ini adalah identifikasi senyawa Aldehid dan Keton yang bertujuan untuk mempelajari dan memperkenalkan salah satu metode identifikasi senyawa berdasarkan perbedaan gugus fungsi serta identifikasi secara kimia senyawa yang termasuk dalam golongan aldehid maupun keton. Percobaan dilakukan dengan dua tahap, yaitu pada tahap pertama uji senyawa aldehid dan keton menggunakan pereaksi 2,4-dinitrofenilhidrasin, yang kedua adalah uji senyawa aldehid dan keton dengan metode uji tollens. Hal yang dilakukan pertama kali dalam percobaan ini yaitu menguji pereaksi 2,4-dinitrofenilhidrasin dengan menggunakan asam sulfat (H2SO4) pekat yang bertujuan untuk melarutkan pereaksi 2,4-dinitrofenilhidrasin dimana kita ketahui bahwa asam bersifat korosif sehingga mampu melarutkan 2,4-dinitrofenilhidrasin. Pereaksi 2,4-dinitrofenilhidrasin perlu dilarutkan sebab aldehid dan keton cenderung berwujud cairan bila massa molekulnya rendah. Selain itu juga dilakukan penambahan aquades. Aquades di sini berfungsi sebagai katalis saja yakni membantu asam sulfat pekat untuk melarutkan 2,4-dinitrofenilhidrasin. Yang menghasilkan warna orange atau kuning kemerahan yang merupakan warna dari pereaksi 2,4-dinitrofenilhidrasin.

Langkah selanjutnya dilakukan penambahan etanol, sehingga terbentuk endapan orange. Endapan yang timbul akibat penambahan etanol disebabkan karena di dalam larutan tersebut terdapat asam sulfat. Etanol bersifat basa karena mempunyai gugus hidroksil (-OH) sehingga pada saat ditambahkan dengan larutan yang bersifat asam, maka akan terbentuk endapan dalam hal ini endapan garam, yang memiliki warna orange karena dalam larutan tersebut terdapat 2,4-dinitrofenilhidrasin yang memilki warna orange.

Setelah itu dilakukan pengujian terhadap beberapa sampel. Sampel pada pengujian ini berjumlah 5 sampel. Pengujian ini bertujuan untuk mengetahui sampel mana yang menggandung gugus karbonil ( C=O). Sejalan dengan tujuan tersebut, untuk mengetahui apakah dalam sampel tersebut terdapat gugus karbonil, maka larutan sampel tersebut diuji dengan menggunakan pereaksi 2,4-dinitrofenilhidrasin dengan sedikit bantuan aquades (H2O). Penambahan aquades (H2O) akan menambah jumlah proton pada oksigen yang negatif. Penambahan jumlah proton pada oksigen ini dapat dijelaskan dengan menggunakan konsep serangan terhadap gugus karbonil baik itu elktrofil maupun nukleofil. Dalam pembahasan ini dianggap bahwa air memiliki muatan positif yang berasal dari H+ dan memiliki muatan negatif yang berasal dari OH-. Nukleofil dalam hal ini OH- menyerang atom karbon (C) pada ikatan ganda dua karbon-oksigen. Serangan OH- terhadap karbon disebabkan karena karbon mempunyai muatan positif parsial, karena elektron lebih tertarik pada atom oksigen, sebab oksigen memiliki keelektonegatifan yang lebih tinggi dibandingkan dengan karbon ( C ).

Pengujian selanjutnya adalah dengan uji tollen, dimana ion kompleks perak ammonia direduksi oleh aldehid menjadi logam perak. Hal ini ditunjukkan dengan adanya cermin perak yang mengendap pada permukaan sebagai cermin dalam reaksi senyawa aldehid, formaldehid dan glukosa. Penambahan Amonia encer dalam uji menggunakan tollen dimaksudkan untuk diperoleh komplek Cu sebab perak hidroksida tidak larut dalam air, jadi ion perak harus dikomplek dulu oleh ammonia dalam suasana basa agar tetap larut. Reaksi pembentukan cermin perak adalah

RCHO + 2Ag(NH3)2+ + 2HO- 2Ag + RCOO- + H2O + NH4+ + NH3

cermin perak

V. Simpulan

Simpulan pada percobaan ini adalah bahwa Aldehid dan keton merupakan senyawa yang memiliki gugus karbonil. Identifikasi aldehid dan keton dapat dilakukan dengan test reaksi 2,4-dinitrofenilhidrasin, yang berupa endapan berwarna kuning/merah. Test pereaksi tollen digunakan untuk membedakan aldehid dengan keton, yang menghasilkan endapan perak sebagai cermin.

RCHO + 2Ag(NH3)2+ + 2HO- 2Ag + RCOO- + H2O + NH4+ + NH3

cermin perak

Daftar Pustaka

Abraham. 2010. Penuntun Praktikum Kimia Organik II. Laboratorium Pengembangan Unit Kimia, Fakultas Keguruan dan Ilmu Pendidikan,Universitas Haluoleo. Kendari
Clayden. J. 2001. Organic Chemistry. McGraw-Hill. Sydney

Yasni, Sedarnawati. 2003. Isolasi dan Identifikasi Komponen Volatil Biji Atung (Parinarium glaberrimum Hassk). Kampus IPB Darmaga. Bogor

Prihasa, Novan. 2008 Makalah Kimia Organik Mengenal Keton dan Aplikasinya.Universitas Sultan Ageng Tirtayasa. Banten

Wilbraham and Matta. 1992. Kimia Organik dan Hayati. ITB. Bandung